1-(ferrocenylmethyl)imidazole | 207352-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(ferrocenylmethyl)imidazole
• 英文别名: 1-(ferrocenylmethyl)-1H-imidazole；Cyclopenta-1,3-diene;1-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)imidazole;iron(2+)
• CAS: 207352-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₄FeN₂
• 分子量: 266.126
• InChiKey: ALVBCWKJECPQGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ferrocenylmethyl)imidazole 、 N-(2-bromoethyl)pyrene-1-sulfonamide 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 F− 和 H2PO4− 多通道传感的二茂铁-芘二元组

  摘要：

  合理设计合成了一种用于阴离子识别的新型二茂铁-芘二联体Fc-PYS，其中二茂铁和芘基团由咪唑鎓和磺酰胺阴离子供体结合。通过单晶X射线衍射表征了探针的结构。通过荧光光谱和电化学技术研究了该探针的阴离子识别性能。在乙腈溶液中，Fc-PYS可以荧光识别不同型号的F -和H 2 PO 4 -。添加H 2 PO 4 -后， Fc-PYS的荧光增加。然而，与 F 的络合−淬灭其荧光。同时，Fc-PYS显示出对碱性阴离子 F −、H 2 PO 4 −和 AcO −的电化学响应，基于二茂铁的红/氧电势负移，H 2 PO 4 −  > F −  > AcO − . 此外，已通过1 H NMR 滴定详细研究了Fc-PYS与阴离子之间的结合机制。

  DOI：

  10.1002/aoc.6945
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醇 、 草酰基二咪唑 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(ferrocenylmethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁改性咪唑：一锅草酰氯辅助合成、HPLC 对映体拆分和体内抗肿瘤作用

  摘要：

  重点介绍了自 1950 年代以来俄罗斯二茂铁生物化学的发展。在这里，避免使用高毒性前体，通过使用草酰氯活化咪唑体系的 α-(羟基)烷基二茂铁与改性杂环反应，以良好至高产率合成了基于二茂铁的咪唑和苯并咪唑（16 种化合物）。温和的条件（室温、氯仿、搅拌长达 1.5 小时）允许制备多种不同的含二茂铁的咪唑类，它们有望作为抗肿瘤剂。分析型 HPLC 方法成功地应用于所得二茂铁对映体的对映体分离（Chiralcel OD 柱）。已在体内研究了制备化合物对鼠实体瘤如Acatol腺癌和Ca755癌的抗肿瘤活性。一些测试的化合物对 Acatol 腺癌非常有效。在该菌株中，与对照相比，肿瘤生长抑制系数的值约为 90%。

  DOI：

  10.1002/aoc.6681

文献信息

• Application of ferrocenylimidazolium salts as catalysts for the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Monisola I. Ikhile、Muhammad D. Bala、Vincent O. Nyamori、J. Catherine Ngila

  DOI：10.1002/aoc.2947

  日期：2013.2

  Ferrocenylimidazolium salts with methylene and phenyl groups bridging the ferrocenyl and alkylimidazolium moieties were synthesized and characterized by spectroscopic and analytical methods. Crystal structures of two new compounds are also reported. Cyclic voltammetry was used to analyze the influence of the two bridging groups or spacers on electrochemical properties of the salts relative to the shifts

  合成了具有亚甲基和苯基的桥二茂铁基和烷基咪唑鎓部分的二茂铁基咪唑鎓盐，并通过光谱和分析方法对其进行了表征。还报道了两种新化合物的晶体结构。循环伏安法用于分析两个桥接基团或间隔基对盐的电化学性能（相对于形式电极或峰电位（E 0或E 1/2）的变化）的影响）的二茂铁/二茂铁氧化还原对。这项研究的结果表明，相对于二茂铁，所有盐均具有较高的电极电势，这是由于咪唑鎓离子对二茂铁基部分的吸电子作用所致。盐作为催化剂在酮的转移加氢中的应用导致饱和酮向相应的醇的高转化率和高达1880的周转率。该催化剂对共轭3戊烯2一和4-己烯-3-酮可制得饱和酮，而未结合的5-己烯-2-酮则可氢化成不饱和醇。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and characterization of palladium(II) and platinum(II) complexes with ferrocenylimidazole
  作者：Vincent O. Nyamori、Douglas Onyancha、Cedric W. McCleland、Christopher Imrie、Thomas I.A. Gerber

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.041

  日期：2009.4

  The synthesis and characterization of ferrocenylimidazole complexes of platinum(II) and palladium(II) are described. Reaction of ferrocenylimidazoles with K2MCl4 (M = Pd, Pt) using a biphasic system of dichloromethane and ethanol/water provided the corresponding complexes 2a–2j in good yields. New synthetic routes for the synthesis of ferrocenylbenzylethers 2k–2o, bis(4-ferrocenylbenzyl)carbonate [2p]

  描述了铂（II）和钯（II）的二茂铁基咪唑配合物的合成和表征。使用二氯甲烷和乙醇/水的双相系统，二茂铁基咪唑与K 2 MCl 4（M = Pd，Pt）的反应以高收率提供了相应的配合物2a-2j。还描述了合成二茂铁基苄基醚2k-2o，双（4-二茂铁基苄基）碳酸酯[ 2p ]和4-二茂铁基苄基乙酸酯[ 2q ]的新合成路线。这些产物通过使4-二茂铁基苄基-1 H-咪唑-羧酸盐与K 2 PtCl 4在各种条件下反应而获得。化合物也可以通过不使用铂盐的替代途径获得2k–2o。报道了2b，2q的晶体结构和形成2k，2p和2q的合理机理。
• Synthesis and Characterization of New Ferrocene-Containing Ionic Liquids
  作者：Bhasem Gharib、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400061

  日期：2014.7

  synthesized by etherification of ferrocene methanol, acylation of ferrocene, and amide coupling of ferrocene carboxylic acid. The etherification was achieved by an acid-catalyzed procedure and very good yields of between 86–93 % were obtained. Next to the nature of the linkage itself, the lengths of the alkyl chains linking the ferrocenyl moiety and the imidazolium group and the nature of the counterions

  通过二茂铁甲醇的醚化、二茂铁的酰化和二茂铁羧酸的酰胺偶联，合成了一系列新的含二茂铁的咪唑鎓盐。醚化是通过酸催化程序实现的，并且获得了 86-93% 的非常好的产率。除了连接本身的性质之外，连接二茂铁基部分和咪唑鎓基团的烷基链的长度以及抗衡离子的性质也有所不同。有趣的是，可以观察到醚化合物的 γ 效应，但这种效应仅在 13C NMR 光谱中可见。这些新型氧化还原活性离子液体通过 FTIR、1H、19F 和 13C NMR 光谱以及 MS、HRMS 和元素分析进行​​了全面表征。
• Imidazoline-2-ylidene metal complexes with pendant ferrocenyl substituents
  作者：Benno Bildstein、Michael Malaun、Holger Kopacka、Karl-Hans Ongania、Klaus Wurst

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00464-6

  日期：1998.2

  Imidazolium and benzimidazolium salts with ferrocenylated alkyl side chains are prepared as progenitors of N-[(ferrocenyl)alkyl](benz)imidazoline-2-ylidene carbenes, which form metal complexes of W(0), Pd(II), and Hg(II). X-ray structures and other spectroscopic properties show that these carbene precursors and complexes are analogous to published non-ferrocenylated complexes with regard to the coordination

  制备具有二茂铁基化烷基侧链的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐作为N -[（二茂铁基）烷基]（苯并）咪唑啉-2-亚甲基苯甲酸酯的祖先，它们形成W（0），Pd（II）和Hg（ II）。X射线结构和其他光谱性质表明，这些卡宾前体和配合物在金属配位球方面类似于已发表的非二茂铁基化的配合物，但在中心金属被庞大的二茂铁取代基和二价铁的立体保护方面有所不同。在二茂铁/二茂铁对的可分辨氧化还原电位方面。
• Synthesis and characterization of N-(arylmethylene)-benzimidazole/imidazole-borane compounds
  作者：Wei-Ming Liu、Min Zhang、Jian-Feng Yan、Cai-Xia Lin、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121544

  日期：2020.11

  N-(arylmethylene)-benzimidazole/imidazole-borane compounds (7-10) based on ferrocene/benzene were synthesized in a cost-effective way by reacting N-(arylmethylene)-benzimidazole/imidazoles with ammonium sulfate ((NH4)2SO4) and sodium borohydride (NaBH4). The structures of compounds 7-9 were determined by X-ray crystallography. Four compounds displayed high thermal decomposition temperatures (182-256°C)

  通过使N-（芳基亚甲基）-苯并咪唑/咪唑与硫酸铵（（NH 4）2）反应以具有成本效益的方式合成基于二茂铁/苯的N-（芳亚甲基）-苯并咪唑/咪唑-硼烷化合物（7-10） SO 4）和硼氢化钠（NaBH 4）。化合物7-9的结构通过X射线晶体学测定。根据热重（TG）测量，四种化合物显示出高的热分解温度（182-256°C）。有趣的是，这些化合物由于在接触浓HNO 3时自燃，因此显示出潜在的推进剂应用潜力。 （≥95％）和对高氯酸铵（AP）热降解的催化作用。