trans-2,3-diphenylcyclopropylmethyl bromide | 117021-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3-diphenylcyclopropylmethyl bromide
• 英文别名: (trans-2,trans-3-diphenylcyclopropyl)methyl bromide
• CAS: 117021-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: LNVWQXNVPKHHIG-PHZGNYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-diphenylcyclopropylmethyl bromide 在 sodium acetylide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-1,2-bis(trans-2,trans-3-diphenylcyclopropyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过细胞色素 P-450 模型进行烯烃环氧化的中间体。2. trans-2,trans-3-diphenylcyclopropyl 取代基在寻找自由基中间体中的应用

  摘要：

  催化复合物：[(F 20 TPP)Fe(III)(Cl)]、[(Cl 8 TPP)Fe(III)(Cl)]等[(Cl 8 TPP)Mn(III)(OH)] . (F 20 TPP=meso-tetrakis-pentafluorophenyl porphyrine, Cl 8 TPP=meso-tetrakis-[dichloro-2,6 phenyl] porphyrine)

  DOI：

  10.1021/ja00230a039
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-1-hydroxymethyl-2,3-diphenylcyclopropane 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到trans-2,3-diphenylcyclopropylmethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过细胞色素 P-450 模型进行烯烃环氧化的中间体。2. trans-2,trans-3-diphenylcyclopropyl 取代基在寻找自由基中间体中的应用

  摘要：

  催化复合物：[(F 20 TPP)Fe(III)(Cl)]、[(Cl 8 TPP)Fe(III)(Cl)]等[(Cl 8 TPP)Mn(III)(OH)] . (F 20 TPP=meso-tetrakis-pentafluorophenyl porphyrine, Cl 8 TPP=meso-tetrakis-[dichloro-2,6 phenyl] porphyrine)

  DOI：

  10.1021/ja00230a039

文献信息

• Stabilization of carbinylcarbocation by and nucleophilic attack upon cyclopropyl and trans-2, trans-3-diphenylcyclopropyl rings. Reduction of (trans-2, trans-3-diphenylcyclopropyl)methanol and (trans-2, trans-3-diphenylcyclopropyl)cyclopropylmethanol
  作者：Gong-Xin He、Örn Almarsoon、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85003-w

  日期：1992.1

  (trans-2,trans-3-Diphenylcyclopropyl)methanol (R1OH) can be reduced to (trans-2,trans-3-diphenylcyclopropyl)methane with NaBH3CN in the presence of (PhO)3PMeI and (trans-2,trans-3-diphenylcyclopropyl)cyclopropylmethanol (R2OH) can be reduced to its hydrocarbon by BH3-BF3 without ring opening. Acid catalyzed H2O elimination from R2OH by CF3COOH is accompanied by concerted ring opening of the diphenylcyclopropyl ring with a late transition state, but S(N)2 iodiation of R2OH with (PhO)3PMeI results in concerted opening of the unsubstituted cyclopropyl ring. The trans-2,trans-3-diphenylcyclopropyl group is less effective than a simple cyclopropyl group in stabilizing an adjacent positive charge.
• CASTELLINO, ANGELO J.;BRUICE, THOMAS C., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 22, C. 7512-7519
  作者：CASTELLINO, ANGELO J.、BRUICE, THOMAS C.

  DOI：——

  日期：——