8-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 96428-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 96428-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: AWHVLDUQSLQHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 8-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• Imidazo(1,2-a)pyridines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0033094B1

  公开（公告）日：1984-10-10
• INHIBITORS OF H+K+ -ATPASE
  申请人：Advanced Medicine, Inc.

  公开号：EP1143991A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• [EN] INHIBITORS OF HK-ATPase<br/>[FR] INHIBITEURS DE HK-ATPASE
  申请人：——

  公开号：WO1999063940A2

  公开（公告）日：1999-12-16

  [EN] Disclosed are multibinding compounds which inhibit H<+>/K<+>-ATPase, an enzyme which is involved in the control of acid secretion in the stomach. The multibinding compounds of this invention containing from 2 to 10 ligands covalently attached to one or more linkers. Each ligand is an inhibitor of H<+>/K<+>-ATPase. The multibinding compounds of this invention are useful in the treatment gastroesophageal reflux disease ("GERD").
  [FR] L'invention concerne des composés multiliaisons qui inhibent la H<+>/K<+>-ATPase, une enzyme qui intervient dans la régulation de la sécrétion d'acide dans l'estomac. Les composés multiliaisons de l'invention contiennent de 2 à 10 ligands fixés de manière covalente à un ou à plusieurs lieurs. Chaque ligand constitue un inhibiteur de H<+>/K<+>-ATPase. Les composés multiliaisons de l'invention sont utiles dans le traitement de reflux gastro-oesophagien pathologique (RGO).
• Antiulcer agents. 1. Gastric antisecretory and cytoprotective properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：James J. Kaminski、James A. Bristol、Chester Puchalski、Raymond G. Lovey、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Martin S. Domalski

  DOI：10.1021/jm00145a006

  日期：1985.7

  A novel class of antiulcer agents, the substituted imidazo[1,2-a]pyridines, is described. The present compounds are not histamine (H2) receptor antagonists nor are they prostaglandin analogues, yet they exhibit both gastric antisecretory and cytoprotective properties. The mechanism of gastric antisecretory activity may involve inhibition of the H+/K+-ATPase enzyme. Structure-activity studies led to

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。