tert-butyl 3-(2-formyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate | 1241960-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-formyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
• CAS: 1241960-30-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: CMSHQBLPIGAVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-formyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate 在 吡啶 、 巯基乙酸甲酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以65%的产率得到Tert-butyl 2-(8-methoxy-4,5-dihydrobenzo[g][2]benzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硫醇介导的迈克尔·阿尔道级联反应：一种合成稠合环戊烯酮的简便方法

  摘要：

  一种简单，便捷的一锅合成方法，可通过硫醇介导的串联迈克尔·奥尔度反应合成取代的环戊烯酮衍生物，然后进行酸催化的硫醇消除和3-（2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基）的异构化已经开发了丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.142
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1-bromo-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(2-formyl-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硫醇介导的迈克尔·阿尔道级联反应：一种合成稠合环戊烯酮的简便方法

  摘要：

  一种简单，便捷的一锅合成方法，可通过硫醇介导的串联迈克尔·奥尔度反应合成取代的环戊烯酮衍生物，然后进行酸催化的硫醇消除和3-（2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基）的异构化已经开发了丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.142

文献信息

• First Example of Copper(I) Catalyzed Decarboalkoxymethylation of Alkyl 2-[1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i> -pyrrol-2-yl]acetates
  作者：Sk Asraf Ali、Anirban Bera、Susanta Kumar Manna、Subrata Santra、Mijanur Rahaman Molla、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.202000331

  日期：2020.5.14

  An unprecedented functional group assisted CuI‐catalyzed defunctionalization reaction has been developed. The simple strategy can remove the ester with the methylene group (–CH2CO2R) from a large array of N‐pyridinyl pyrrolo esters. In addition to the synthesis, an interesting extensive mechanistic study with evidence on the roles of both CuI and the N‐pyridinyl ring is also reported.

  已经开发出前所未有的官能团辅助的Cu I催化的去官能化反应。简单的策略可以从大量N-吡啶基吡咯烷酸酯中除去带有亚甲基的酯（–CH 2 CO 2 R）。除了合成以外，还报道了一项有趣的广泛的机理研究，该研究提供了有关Cu I和N-吡啶基环的作用的证据。
• Urea‐Promoted Neat Synthesis of Fused Dihydroisoquinolines and Disubstituted Pyridines: A Mechanistic Observation with Molecular‐Sensing Studies
  作者：Sk Abulkalam Azad、Anirban Bera、Jayanta Samanta、Nayim Sepay、Rathin Jana、Chandan Kumar Pal、Mijanur Rahaman Molla、Debabrata Maiti、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/chem.202303287

  日期：2024.3

  A concise and efficient synthesis of fused isoquinolines has been established by using an environmentally friendly neat approach. In this method, the electrocyclic reaction is emphasized over the typical aza-Michael addition. This green methodology allows the synthesis of various isoquinolines, including the alkaloid decumbenine B and a fluorophore that selectively detects picric acid.

  通过使用环境友好的纯净方法，建立了稠合异喹啉的简洁有效的合成方法。在该方法中，电环反应比典型的氮杂迈克尔加成更重要。这种绿色方法可以合成各种异喹啉，包括生物碱 decumbenine B 和选择性检测苦味酸的荧光团。