(1R,3aS,5S,7aS,11R,13R,14R,15aR,16R)-6-(chloromethyl)-1,5,11,13,16-pentamethyl-16-(phenylselanyl)-1,4,5,7a,8,9,10,11,12,13,14,15a-dodecahydro-2H-14,1-ethanobenzo[c]furo[3,2-b][1]oxacycloundecine-2,17-dione | 1001208-49-6

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(1R,3aS,5S,7aS,11R,13R,14R,15aR,16R)-6-(chloromethyl)-1,5,11,13,16-pentamethyl-16-(phenylselanyl)-1,4,5,7a,8,9,10,11,12,13,14,15a-dodecahydro-2H-14,1-ethanobenzo[c]furo[3,2-b][1]oxacycloundecine-2,17-dione

英文别名

——

(1R,3aS,5S,7aS,11R,13R,14R,15aR,16R)-6-(chloromethyl)-1,5,11,13,16-pentamethyl-16-(phenylselanyl)-1,4,5,7a,8,9,10,11,12,13,14,15a-dodecahydro-2H-14,1-ethanobenzo[c]furo[3,2-b][1]oxacycloundecine-2,17-dione化学式

CAS

1001208-49-6

化学式

C₃₀H₃₉ClO₄Se

mdl

——

分子量

578.05

InChiKey

AQWRZDZGUMLTOO-FBEVRYKUSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

5.5
重原子数：

36.0
可旋转键数：

3.0
环数：

5.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.67
拓扑面积：

52.6
氢给体数：

0.0
氢受体数：

4.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(1S,3S,6S,10R,12R,13R,14S,16R,19R)-4-(chloromethyl)-3,10,12,14,16-pentamethyl-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icos-4-ene-15,17-dione	1001208-38-3	C₂₄H₃₅ClO₄	422.993

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(1S,3S,6S,10R,12R,13R,14R,16R,19R)-3,10,12,14,16-pentamethyl-15,17-dioxo-14-phenylselanyl-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icos-4-ene-4-carbaldehyde	1001208-39-4	C₃₀H₃₈O₅Se	557.589

反应信息

作为反应物：

描述：

(1R,3aS,5S,7aS,11R,13R,14R,15aR,16R)-6-(chloromethyl)-1,5,11,13,16-pentamethyl-16-(phenylselanyl)-1,4,5,7a,8,9,10,11,12,13,14,15a-dodecahydro-2H-14,1-ethanobenzo[c]furo[3,2-b][1]oxacycloundecine-2,17-dione 在十二/十四烷基二甲基氧化胺作用下，以二甲基亚砜为溶剂，反应 12.0h，以65%的产率得到(1S,3S,6S,10R,12R,13R,14R,16R,19R)-3,10,12,14,16-pentamethyl-15,17-dioxo-14-phenylselanyl-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icos-4-ene-4-carbaldehyde

参考文献：

名称：

(-)-Okilacomycin 的全合成

摘要：

描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

DOI：

10.1021/ja077569l
作为产物：

描述：

苯基氯化硒、 (1S,3S,6S,10R,12R,13R,14S,16R,19R)-4-(chloromethyl)-3,10,12,14,16-pentamethyl-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icos-4-ene-15,17-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应 0.5h，以83%的产率得到(1R,3aS,5S,7aS,11R,13R,14R,15aR,16R)-6-(chloromethyl)-1,5,11,13,16-pentamethyl-16-(phenylselanyl)-1,4,5,7a,8,9,10,11,12,13,14,15a-dodecahydro-2H-14,1-ethanobenzo[c]furo[3,2-b][1]oxacycloundecine-2,17-dione

参考文献：

名称：

(-)-Okilacomycin 的全合成

摘要：

描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

DOI：

10.1021/ja077569l

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文献信息

Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358

作者：Smith, Amos B. III、Bosanac, Todd、Basu, Kallol

DOI：——

日期：——

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