2-methoxy-4-trimethylsilylphenol | 486413-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-trimethylsilylphenol
• CAS: 486413-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: HSVYHCYWEPXZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-trimethylsilylphenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的掩蔽苯醌的 Diels-Alder 反应：方便获得烯基硅烷

  摘要：

  描述了通过从相应的 2-甲氧基苯酚衍生的 4-三甲基甲硅烷基取代的掩蔽邻苯醌的分子间和分子内 Diels-Alder 反应，一锅合成几种甲硅烷基双环和氧杂三环烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33503
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-溴邻甲氧基苯酚 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-methoxy-4-trimethylsilylphenol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的掩蔽苯醌的 Diels-Alder 反应：方便获得烯基硅烷

  摘要：

  描述了通过从相应的 2-甲氧基苯酚衍生的 4-三甲基甲硅烷基取代的掩蔽邻苯醌的分子间和分子内 Diels-Alder 反应，一锅合成几种甲硅烷基双环和氧杂三环烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33503

文献信息

• Photoinduced Decarbonylative Rearrangement of Bicyclo[2.2.2]Octenones: Synthesis of the Marasmane Skeleton
  作者：Chun-Chieh Wang、Yi-Chen Ku、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02140

  日期：2015.11.6

  cis-fused and the five- and three-membered rings are mutually trans, provides a synthetic challenge for organic chemists. In this work, we took advantage of the photoinduced decarbonylative rearrangement of bicyclo[2.2.2]octenone to develop a new methodology for construction of the highly functionalized fused-5,6,3-tricyclic ring structure in a concise reaction sequence.

  可以在多种具有有趣生物活性的天然产物的骨架中发现马拉曼倍半萜类化合物的结构。独特的稠合5,6,3-三环结构，其中的环是顺式稠合的，而五元和三元环是相互反式的，这为有机化学家提出了一个合成难题。在这项工作中，我们利用双环[2.2.2]辛烯酮的光诱导脱羰基重排，开发了一种在简洁的反应序列中构建高度官能化的稠合5,6,3-三环结构的新方法。
• Substituent effect on di-π-methane reactions of benzopyrazinobarrelenes and benzoquinoxalinobarrelenes
  作者：Gary J. Chuang、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.021

  日期：2016.3

  To examine the substituent effect on the di-π-methane (DPM) rearrangement of barrelene-like skeleton, benzopyrazinobarrelene (BPB) and benzoquinoxalinobarrelene (BQB) were utilized as the photoreaction experimental platforms. By the installation of the pyrazine, the DPM reaction was limited to aza-di-π-methane reaction only, in terms of chemoselectivity. The results of the induced regioselectivity

  为了检查取代基对桶状骨架的二π-甲烷（DPM）重排的影响，将苯并吡嗪并戊烯酮（BPB）和苯并喹喔啉并戊烯酮（BQB）用作光反应实验平台。通过安装吡嗪，就化学选择性而言，DPM反应仅限于氮杂-二-π-甲烷反应。检查了诱导的BPM和BQB的DPM重排的区域选择性的结果，该BPB和BQB具有连接到烯烃/桥头位置的多种不同取代基。
• 1,3-Methoxy Rearrangement of Masked <i>o</i>-Benzoquinones:  A Novel Synthesis of <i>p</i>-Quinol Ethers
  作者：Ching-Shun Yang、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol702136r

  日期：2007.11.1

  p-Quinol ethers are valuable synthons in synthetic organic chemistry. MOBs 1a-1i can be converted to p-quinol ethers 2a-2i in a highly efficient manner via 1,3-methoxy migration catalyzed by Lewis acids. The migration was found to be reversible and dependent on the electronic effect of substituent R3 of MOBs.

  对苯二酚醚是合成有机化学中有价值的合成子。MOB 1a-1i可以通过路易斯酸催化的1,3-甲氧基迁移以高效方式转化为对喹啉醚2a-2i。发现迁移是可逆的，并且取决于MOB的取代基R3的电子效应。