5,10-dithiatruxene-15-one | 1198407-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,10-dithiatruxene-15-one
• 英文别名: 9,18-Dithiaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaen-27-one
• CAS: 1198407-84-9
• 化学式: C₂₅H₁₂OS₂
• 分子量: 392.502
• InChiKey: JGOQNPVHZDCAPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dithiatruxene-15-one 、 乙基溴化镁 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-hydroxy-15-ethyl-5,10-dithiatruxene
  参考文献：
  名称：

  迈向可溶的5,10-二杂间二甲苯：5,10-二氧杂二甲苯，5,10-二异丁二烯和5,10-二杂氮杂烯的合成和反应性

  摘要：

  以下工作介绍了三种通用方法，这是首次允许合成包含两个相同杂原子（即氧OOC，氮NNC或硫SSC）的5,10-二杂苯并二烯衍生物。所描述的两种途径涉及相应的三烯2的光环化，这是导致七环芳族体系的关键步骤。第三种方法基于茚三酮14与苯并[ b ]杂油15之间的酸性缩合。还介绍了5,10-二杂甲苯烯核的典型官能化。此外，本文讨论了三种建议的途径来接收特定的5,10-二杂间苯二酚衍生物的优点和局限性，因为到目前为止尚不适合用于获得具有任何类型杂原子分子的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03387
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 苯并噻吩 在 甲烷磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到5,10-dithiatruxene-15-one
  参考文献：
  名称：

  迈向可溶的5,10-二杂间二甲苯：5,10-二氧杂二甲苯，5,10-二异丁二烯和5,10-二杂氮杂烯的合成和反应性

  摘要：

  以下工作介绍了三种通用方法，这是首次允许合成包含两个相同杂原子（即氧OOC，氮NNC或硫SSC）的5,10-二杂苯并二烯衍生物。所描述的两种途径涉及相应的三烯2的光环化，这是导致七环芳族体系的关键步骤。第三种方法基于茚三酮14与苯并[ b ]杂油15之间的酸性缩合。还介绍了5,10-二杂甲苯烯核的典型官能化。此外，本文讨论了三种建议的途径来接收特定的5,10-二杂间苯二酚衍生物的优点和局限性，因为到目前为止尚不适合用于获得具有任何类型杂原子分子的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03387

文献信息

• Reactions of Ninhydrin with Benzo[b]thiophenes
  作者：Keiji Kobayashi、Nono Suzue、Rie Ishii、Ryo Kamiya、Hidetsugu Wakabayashi

  DOI：10.3987/com-09-11744

  日期：——

  The reaction of ninhydrin with benzo[b]thiophene in acetic acid in the presence of a small amount of sulfuric acid afforded a novel fluorenone compound fused to benzo[b]thiophene rings. In the reaction using 2,2'-bibenzo[b]thiophene, phthalide conjoined in a spiro framework was unexpectedly isolated along with an isocoumarin derivative which is fused to benzo[b]thiophene and benzene rings. The product

  在少量硫酸存在下，茚三酮与苯并[b]噻吩在乙酸中反应，得到一种与苯并[b]噻吩环稠合的新型芴酮化合物。在使用 2,2'-联苯并[b]噻吩的反应中，出人意料地分离出连接在螺骨架中的苯酞以及与苯并[b]噻吩和苯环稠合的异香豆素衍生物。后者的产物是由3,3'-联噻吩与茚三酮反应得到的。这些新型杂环的结构得到了光谱研究和 X 射线晶体学的支持。