(3R)-7-cyclopropyl-6-[(1-naphthyloxy)methyl]-4-oxo-1-thia-3a-aza-3-indancarboxylic acid | 1293895-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R)-7-cyclopropyl-6-[(1-naphthyloxy)methyl]-4-oxo-1-thia-3a-aza-3-indancarboxylic acid
• 英文别名: (3R)-8-cyclopropyl-7-(1-naphthyloxymethyl)-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid；(3R)-8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-yloxymethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1293895-37-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 393.463
• InChiKey: IVSRRHQXGBPNST-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-yloxymethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(3R)-7-cyclopropyl-6-[(1-naphthyloxy)methyl]-4-oxo-1-thia-3a-aza-3-indancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高效优化抗毒力活性的溴甲基取代支架的合成与应用

  摘要：

  Pilicides 是一类化合物，通过阻断大肠杆菌中的伴侣/引导通路来减弱革兰氏阴性菌的毒力. 还表明，源自 pilicides 所基于的拟肽支架的化合物可以防止 Aβ 聚集和卷曲形成。为了促进针对不同目标的优化，开发了一种新的合成平台，可以快速简单地在拟肽支架的 C-7 位引入各种取代基。重要的是，该策略还可以在该位置引入以前无法实现的杂原子。合成策略的关键是合成环稠合二氢噻唑并 2-吡啶酮 pilicide 支架的 C-7 溴甲基取代衍生物。从这种多功能和反应性中间体中，可以在支架上引入各种杂原子连接的取代基，包括胺、醚、酰胺和磺胺。此外，Suzuki-Miyaura 交叉偶联的3-杂化溴甲基取代支架。在全细菌试验中对 24 种 C-7 取代化合物的评估提供了重要的结构-活性数据，并导致鉴定出许多活性与先前开发的一样好或更好的新型杀毛虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.025

文献信息

• [EN] RING-FUSED THIAZOLINO 2-PYRIDONES, METHODS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR USE IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] THIAZOLINO 2-PYRIDONES À CYCLES FUSIONNÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE LA TUBERCULOSE
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：WO2017175182A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present disclosure provides a combination comprising: (i) a drug against tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable combination thereof. The combination may be used in the treatment and/or prevention of tuberculosis.

  本公开提供了一种组合物，包括：（i）用于治疗结核病的药物或其药用盐，以及（ii）式（II）的化合物，或其药用可接受的组合物。该组合物可用于治疗和/或预防结核病。
• [EN] RING-FUSED THIAZOLINO 2-PYRIDONES IN COMBINATION WITH A DRUG AGAINST TUBERCULOSIS<br/>[FR] THIAZOLINO 2-PYRIDONES À CYCLE FUSIONNÉ EN COMBINAISON AVEC UN MÉDICAMENT CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：WO2019068910A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure provides a combination comprising: (i). a drug against tuberculosis inhibiting the cytochrome b subunit of the bc1 complex, said cytochrome b subunit being encoded by the gene qcrB,in Mycobacterium tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开提供一种组合物，包括：(i) 抗结核药物，抑制bc1复合物的细胞色素b亚基，所述细胞色素b亚基由Mycobacterium tuberculosis的qcrB基因编码，或其药用盐，以及(ii) 公式(II)的化合物，或其药用盐。
• Ring-fused thiazolino 2-pyridones, methods for preparation thereof and their use in the treatment and/or prevention of tuberculosis
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：US10945999B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present disclosure provides a combination comprising: (i) a drug against tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula II, or a pharmaceutically acceptable combination thereof. The combination may be used in the treatment and/or prevention of tuberculosis.

  本公开提供了一种组合物，包括：(i) 抗结核药物或其药学上可接受的盐；(ii) 式 II.化合物或其药学上可接受的组合物、 或其药学上可接受的组合物。 该组合物可用于治疗和/或预防结核病。
• Ring-fused thiazolino 2-pyridones in combination with a drug against tuberculosis
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：US11129816B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  Described is a composition that includes: (i) a drug against tuberculosis inhibiting the cytochrome b subunit of the bc1 complex, said cytochrome b subunit being encoded by the gene qcrB, in Mycobacterium tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  所述组合物包括 (i) 一种抑制 bc1 复合物细胞色素 b 亚基的抗结核药物，所述细胞色素 b 亚基由结核分枝杆菌中的 qcrB 基因编码，或其药学上可接受的盐，和 (ii) 式 II 的化合物、 或其药学上可接受的盐。
• RING-FUSED THIAZOLINO 2-PYRIDONES, METHODS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR USE IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF TUBERCULOSIS
  申请人：Quretech Bio AB

  公开号：EP3439655B1

  公开（公告）日：2021-03-03