17α-ethynyl-3,9α,11β,17β-tetrahydroxyestra-1,3,5(10)-triene 3,17-diacetate 11-nitrate ester | 108887-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethynyl-3,9α,11β,17β-tetrahydroxyestra-1,3,5(10)-triene 3,17-diacetate 11-nitrate ester
• 英文别名: 3,9α,17β-trihydroxy-11β-nitroxy-17α-ethinylestra-1,3,5(10)-triene 3,17-diacetate；3,17β-diacetoxy-9α-hydroxy-11β-nitroxy-17α-ethynylestra-1,3,5(10)-triene；[(8S,9R,11S,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-17-ethynyl-9-hydroxy-13-methyl-11-nitrooxy-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 108887-18-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₈
• 分子量: 457.48
• InChiKey: QGHTVEPSXYSMPN-BTNSXGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethynyl-3,9α,11β,17β-tetrahydroxyestra-1,3,5(10)-triene 3,17-diacetate 11-nitrate ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (8S,9S,11R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-11-(formyloxy)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗雌激素活性的 11α-acyloxyestra-1,3,5(10)-triene 系列的细胞毒性类固醇

  摘要：

  11α-acyloxyestra-1,3,5(10)-trienes 中的 3-羟基与对-[双（2-氯乙基）氨基]苯乙酸酯化导致抗肿瘤类固醇显示出抗雌激素和细胞毒性活性。我们的物质在鼠乳腺腺癌 Ca-755 模型上表现出活性，对肿瘤生长的抑制率为 94-99%。一种新方法用于 estra-1,3,5(10)-trienes 的 11α-羟基化。

  DOI：

  10.1134/s1068162006020130
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸叔丁酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17α-ethynyl-3,9α,11β,17β-tetrahydroxyestra-1,3,5(10)-triene 3,17-diacetate 11-nitrate ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗雌激素活性的 11α-acyloxyestra-1,3,5(10)-triene 系列的细胞毒性类固醇

  摘要：

  11α-acyloxyestra-1,3,5(10)-trienes 中的 3-羟基与对-[双（2-氯乙基）氨基]苯乙酸酯化导致抗肿瘤类固醇显示出抗雌激素和细胞毒性活性。我们的物质在鼠乳腺腺癌 Ca-755 模型上表现出活性，对肿瘤生长的抑制率为 94-99%。一种新方法用于 estra-1,3,5(10)-trienes 的 11α-羟基化。

  DOI：

  10.1134/s1068162006020130

文献信息

• 11.beta.-Nitrate estrane analogs: potent estrogens
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00130a014

  日期：1989.10

  Various estrane derivatives 1 reacted with cerium ammonium nitrate (CAN) selectively and efficiently to provide 9 alpha,11 beta-defunctionalized derivatives 2, which were subsequently deoxygenated at C-9 with triethylsilane/boron trifluoride etherate to the desired target 11 beta-nitratoestranes 3a, 3b, and 5. When examined for estrogenic and postcoital antifertility activity, 11 beta-nitrates 2c, 2d, and 3b most notably displayed more potent oral activity than did ethynylestradiol.
• ——
  作者：L. E. Golubovskaya、O. N. Minailova、V. M. Rzheznikov

  DOI：10.1023/a:1021857108579

  日期：——
• Rzheznikov, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1417 - 1418
  作者：Rzheznikov, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Formates of stereoisomeric 17α-ethynyl-11-hydroxyestradiols
  作者：V. M. Rzheznikov

  DOI：10.1007/bf00630384

  日期：1991.9
• Golubovskaya; Rzheznikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 12, p. 1800 - 1801
  作者：Golubovskaya、Rzheznikov

  DOI：——

  日期：——