2,8-dichloro-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 1587772-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,8-dichloro-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• CAS: 1587772-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 279.169
• InChiKey: LEBXUCUOUMVFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dichloro-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 (-)-menthyl propiolate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(2,8-dichloro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过双重Aza-Michael反应获得N-Stereogenicity：机理的见解

  摘要：

  缺乏结构对映体纯形式的有效策略阻碍了具有构型稳定的立体氮原子的手性化合物的化学和应用的进一步发展。在N-立体异构化合物的非对映选择性合成中，通过双氮杂-Michael共轭加成，将丙酸和手性醇的酯评估为便宜且容易获得的Michael受体。以（-）-丙酸丙酯为底物可实现高达74:26的非对映异构体比例和高收率。此外，进行了详细的机械研究以阐明这种多米诺骨牌转化的过程。动力学研究表明，质子溶剂添加剂起布朗斯台德酸的作用，并在四氢重氮化合物伴侣的初次攻击下活化了酯。相反，在提供产物的最后环化步骤中，酸性条件被证明是不利的。

  DOI：

  10.1002/chem.201502670
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dichloro-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以79%的产率得到2,8-dichloro-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  在无碱条件下通过相转移催化双氮杂-迈克尔反应合成Tröger碱类似物

  摘要：

  摘要 已经评估了通过双氮杂-迈克尔加成合成Tröger碱类似物的相转移催化的潜力。已经观察到不需要外部碱并且PTC可以显着提高方法的效率或控制选择性。 已经评估了通过双氮杂-迈克尔加成合成Tröger碱类似物的相转移催化的潜力。已经观察到不需要外部碱并且PTC可以显着提高方法的效率或控制选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562461

文献信息

• Synthesis and NMR study of N-heterocyclic carbenes (NHC) precursors derived from Tröger’s Base
  作者：Eric MUSENGIMANA、Claver FATAKANWA

  DOI：10.13005/ojc/290426

  日期：2013.12.30

  various catalysts have been developed but those based on Ruthenium and N-heterocyclic carbenes (NHC) ligands are particularly more efficient. Herein, we report a synthesis of NHC precursors derived from the Troger’s base and its analogues which can be used in the synthesis of the new kind of metathesis catalysts. The NHC derived from the Troger’s base present a particular chirality that could affect

  自发现烯烃复分解反应以来，已经开发了各种催化剂，但是基于钌和N-杂环卡宾（NHC）配体的那些催化剂特别有效。本文中，我们报道了由Troger碱及其类似物衍生的NHC前体的合成，可用于合成新型复分解催化剂。源自Troger碱的NHC具有特殊的手性，可能会影响催化的立体选择性，这些配体的形式“ V”表示芳族取代基完全指向金属的配位区，与空间配位没有什么不同。通常的NHC都会发生这种情况。关键词：NHC（N-杂环卡宾），Troger碱，全卤代加合物，硫脲加合物。钌和N-杂环卡宾（NHC）配体的高效复分解催化剂5-10。NHC是二价碳的稳定衍生物。自1991年Arduengo发明它们以来，它们已越来越多地用作有机金属化学中的配体。这些富含电子和空间受阻的化合物对其中所含金属配合物的活性产生了有益的影响。5。由于它们的结构多样性以及与大多数金属的连接强度，它们导致了结实而选择性的活性物质，可以在温和