1-bromo-8-(t-butyldimethylsilyloxy)methylnaphthalene | 274914-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-8-(t-butyldimethylsilyloxy)methylnaphthalene
• 英文别名: 1-bromo-8-(t-butyldimethylsiloxy)methylnaphthalene；((8-Bromonaphthalen-1-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；(8-bromonaphthalen-1-yl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 274914-03-3
• 化学式: C₁₇H₂₃BrOSi
• 分子量: 351.359
• InChiKey: HQHNEQLVVBFSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-8-(t-butyldimethylsilyloxy)methylnaphthalene 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-Acetyl-8-fluornaphthalin
  参考文献：
  名称：

  4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘在空间中的氢-氟和碳-氟自旋-自旋偶联的合成和实验研究。

  摘要：

  报道了完整的4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘系列化合物的合成和NMR研究（1H，13C和19F）。该数据通过氟和乙酰基上的甲基（1H和13C）之间的空间偶合揭示了6J（H，F）和5J（C，F）。该偶联常数的大小根据C-4处的取代基的性质，核间距离和溶剂而变化。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(99)00215-2
• 作为产物：
  描述：

  (8-溴-1-萘)甲醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1-bromo-8-(t-butyldimethylsilyloxy)methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘在空间中的氢-氟和碳-氟自旋-自旋偶联的合成和实验研究。

  摘要：

  报道了完整的4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘系列化合物的合成和NMR研究（1H，13C和19F）。该数据通过氟和乙酰基上的甲基（1H和13C）之间的空间偶合揭示了6J（H，F）和5J（C，F）。该偶联常数的大小根据C-4处的取代基的性质，核间距离和溶剂而变化。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(99)00215-2

文献信息

• Platinum-Catalyzed Enantioselective Tandem Alkylation/Arylation of Primary Phosphines. Asymmetric Synthesis of P-Stereogenic 1-Phosphaacenaphthenes
  作者：Brian J. Anderson、Marites A. Guino-o、David S. Glueck、James A. Golen、Antonio G. DiPasquale、Louise M. Liable-Sands、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ol801616s

  日期：2008.10.16

  Enantioselective tandem alkylation/arylation of primary phosphines with 1-bromo-8-chloromethylnaphthalene catalyzed by Pt(DuPhos) complexes gave P-stereogenic 1-phosphaacenaphthenes (AcePhos) in up to 74% ee. Diastereoselective formation of four P-C bonds in one pot with bis(primary) phosphines gave C2-symmetric diphosphines, including the o-phenylene derivative DuAcePhos, for which the rac isomer

  Pt（DuPhos）配合物催化的1-膦-8-氯甲基萘与初级膦的对映选择性串联烷基化/芳基化反应产生的P-立体异构1-膦ac啶酮（AcePhos）的电子收率高达74％。在一个锅中与双（伯）膦非对映选择性地形成四个PC键，得到C2对称的二膦，包括邻苯撑衍生物DuAcePhos，其外消旋异构体具有高对映选择性。这些反应似乎是通过不寻常的金属介导的亲核芳香取代途径进行的，产生了一类新的杂环化合物，在不对称催化中具有潜在的应用前景。
• Fluorescent Detection of Chemical Warfare Agents:  Functional Group Specific Ratiometric Chemosensors
  作者：Shi-Wei Zhang、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja029265z

  日期：2003.3.1

  Indicators providing highly sensitive and functional group specific fluorescent response to diisopropyl fluorophosphate (DFP, a nerve gas (G-agent) simulant) are reported. Nonemissive indicator 2 reacts with DFP to give a cyclized compound 2+A- that shows a high emission due to its highly planar and rigid structure. Very weak emission was observed by the addition of HCl. Another indicator based on pyridyl naphthalene exhibits a large shift in its emission spectrum after reaction with DFP, which provides for quantitative ratiometric detection.