2α-Ethoxythiocarbonylmercapto-5α-cholestanon-(3) | 1180-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-Ethoxythiocarbonylmercapto-5α-cholestanon-(3)
• 英文别名: 3-Oxo-5α-cholestan-2α-ethyl-xanthat；3-Oxo-2α-cholestan-ethylxanthat
• CAS: 1180-98-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂S₂
• 分子量: 506.858
• InChiKey: GZRLONZZBLLJHV-SNRSIFLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  581.4±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-Ethoxythiocarbonylmercapto-5α-cholestanon-(3) 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxymethyl-5α-cholesten-(2)
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物的研究 XV。类固醇β-酮基黄原酸酯的新型碱催化重排

  摘要：

  摘要 cholestan-3-one-2α-ethylxantate 碱处理得到四种产物，即出乎意料的 2-thioncarbethoxy-Δ 2-cholesten-3-ol。这种生成碳-碳键的反应提供了一种新的制备硫代酯的方法，迄今为止在类固醇领域中还没有报道过。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(63)90036-9
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-cholestan-3-one 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 生成 2α-Ethoxythiocarbonylmercapto-5α-cholestanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物的研究XVI：类固醇硫化物的合成与反应

  摘要：

  在此描述了应用于甾体并且涉及α-羟基黄原酸酯和α-羟基硫代氰酸酯的环硫化物的两种通用合成。与迄今研究的低分子相比，类固醇合成序列中的立体化学更精确。wt化合物用于证实早期提出的环硫化物和三硫代碳酸酯形成的机理。详细讨论了环硫化物的亲核攻击的立体化学后果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82229-8

文献信息

• Bile acids and steroids—XXVII
  作者：K. Takeda、T. Komeno、J. Kawanami、S. Ishihara、H. Kadokawa、H. Tokura、H. Itani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98273-0

  日期：1965.1

  Synthetic methods for, and some reactions of the steroidal 2,3- and 3,4-episulphides and related compounds are described. The five-membered ring formation, e.g. acetonide, trithiocarbonate etc., of the 2,3-trans-diaxial dimercapto and mercapto-ol derivatives are also studied.

  描述了甾族2,3-和3,4-异硫醚及相关化合物的合成方法和某些反应。还研究了2，3-反式-双轴二巯基和巯基醇衍生物的五元环形成，例如丙酮化物，三硫代碳酸酯等。