D,L-Rib-NAIM | 1027103-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: D,L-Rib-NAIM
• 英文别名: (1'S,2'S,3'R,)-2-[1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl]-1H-naphthimidazole
• CAS: 1027103-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: IGLVJZJNSFOHSO-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109.6
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 2,3-二氨基萘 在 air 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到D,L-Rib-NAIM
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘在醛与二胺的直接氧化缩合中：用于碳水化合物分析的醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑的改进合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。

  DOI：

  10.1021/jo800234x

文献信息

• Monosaccharide-NAIM Derivatives for D-, L-Configurational Analysis
  作者：Chunchi Lin、Chien-Yuan Kuo、Kuo-Shiang Liao、Wen-Bin Yang

  DOI：10.3390/molecules16010652

  日期：——

  was 1 ppm. The enantioseparation of D, L pairs of aldo-NAIMs were also achieved by using modified sulfated-α-cyclodextrin as the chiral selector in phosphate buffer (300 mM, pH 3.0). In addition, the combination by reductive amination of amino-aldo-NAIM agent and D-, L-enantiomeric pairs of monosaccharides formed a diastereomeric pair for saccharide configuration analysis. Aldo-NAIM derivatives are

  常见单糖（木糖、核糖、鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、N-乙酰半乳糖胺、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸）的 D-、L-对映体对用 2,3-萘二胺衍生形成相应的D-, L-aldo-NAIM 衍生物。通过在高 pH 值（100 mM，pH 9.0）下使用硼酸盐缓冲液同时测定这些 aldo-NAIMs 的迁移时间，建立了一种简单易行的毛细管电泳方法用于糖成分分析。该方法也适用于唾液酸（酮糖单糖）。所提出方法的定量水平在 10~500 ppm 范围内，LOD 为 1 ppm。通过在磷酸盐缓冲液（300 mM，pH 3.0）中使用修饰的硫酸化-α-环糊精作为手性选择剂，还实现了 D、L 对醛基-NAIM 的对映分离。此外，通过氨基-醛基-NAIM 试剂和单糖的 D-、L-对映体对的还原胺化的组合形成用于糖构型分析的非对映体对。因此，Aldo-NAIM 衍生物被证明是通过毛细管电泳快速有效