2-chloro-4-(2-naphthyl)-thiophene | 120414-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-4-(2-naphthyl)-thiophene
• 英文别名: 2-Chloro-4-naphthalen-2-ylthiophene
• CAS: 120414-02-0
• 化学式: C₁₄H₉ClS
• 分子量: 244.744
• InChiKey: FVYOSFVIOMINMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(2-naphthyl)-thiophene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(2-naphthyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新的、简单的 3-芳基噻吩路线

  摘要：

  3-芳基噻吩由 2,5-二氯噻吩分两步制备。在温和条件下，2,5-二氯噻吩与各种芳香族化合物在温和条件下发生区域选择性反应，得到 4-芳基-2-氯噻吩。后一种化合物很容易通过催化脱氯以良好的产率转化为相应的 3-芳基噻吩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3779
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)thiophene 在 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-chloro-4-(2-naphthyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新的、简单的 3-芳基噻吩路线

  摘要：

  3-芳基噻吩由 2,5-二氯噻吩分两步制备。在温和条件下，2,5-二氯噻吩与各种芳香族化合物在温和条件下发生区域选择性反应，得到 4-芳基-2-氯噻吩。后一种化合物很容易通过催化脱氯以良好的产率转化为相应的 3-芳基噻吩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3779

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diaryl- and 2,4-Diarylthiophenes Starting from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yasuhiro Umetsu、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2187

  日期：1994.8

  4-diaryl- and 2,3-diarylthiophenes were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophenes in two and four steps including Ni-mediated cross-coupling, respectively. Aluminum chloride-catalyzed reaction of 3-aryl-2-chlorothiophenes with some aromatic ethers unexpectedly led to the formation of the corresponding 2,4-isomers.

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。
• Synthesis of 3,4′-Diaryl- and 4,4′-Diaryl-2,2′-bithienyls from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Yasuhiro Umetsu、Kazuaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.64.864

  日期：1991.3

  3,4′-Diaryl-, and 4,4′-diaryl-2,2′-bithienyls, new classes of mixed thiophene–arene oligomers, were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophene in three and two steps, respectively. Namely, a Friedel–Crafts type self-condensation of 4-aryl-2-chlorothiophene, followed by catalytic dechlorination, yielded unsymmetrical bithienyls. Homocoupling of 4-aryl-2-chlorothiophene using

  3,4'-二芳基-和 4,4'-二芳基-2,2'-二噻吩基，新类别的混合噻吩-芳烃低聚物，由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在三个过程中合成和两个步骤，分别。即，4-芳基-2-氯噻吩的Friedel-Crafts 型自缩合，然后催化脱氯，产生不对称的二噻吩基。使用镍-膦催化剂对 4-芳基-2-氯噻吩进行均偶联得到对称的二噻吩基。
• Sone, T.; Sato, K.; Umetsu, Y., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 596
  作者：Sone, T.、Sato, K.、Umetsu, Y.

  DOI：——

  日期：——
• SONE, TYO;UMETSU, YASUHIRO;SATO, KAZUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 864-868
  作者：SONE, TYO、UMETSU, YASUHIRO、SATO, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——
• SONE, T.;SATO, K.;UMETSU, Y., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 596
  作者：SONE, T.、SATO, K.、UMETSU, Y.

  DOI：——

  日期：——