(Z)-5-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoic acid | 1351858-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-5-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (4Z)-5-(2-naphthyl)-4-penteneoic acid；(4Z)-5-(2-naphthyl)-4-pentenoic acid
• CAS: 1351858-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZWXPVSGTKRESFU-KTAJNNJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 C₃₁H₂₈N₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(S)-5-[(S)-iodo(naphthalene-2-yl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL衍生的双功能催化剂进行对映选择性卤化反应：方法学，多样化和应用

  摘要：

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00490
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (Z)-5-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱/手性布朗斯台德酸协同催化对映选择性溴环醚化反应的发展及机理

  摘要：

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22259

文献信息

• Enantioselective bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst
  作者：Chong Kiat Tan、Chencheng Le、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc31148h

  日期：——

  A facile, highly regio- and enantioselective amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids has been developed. The use of the enantio-enriched lactones in the synthesis of chiral synthetic intermediates is also demonstrated.

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。
• Enantioselective Bromocycloetherification by Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1021/ol203033k

  日期：2012.1.6

  A binary catalyst system for the enantioselective bromocycloetherification of 5-arylpentenols is described. The combination of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid affords good enantioselectivities for the cyclization of Z configured 5-arylpentenols to form bromomethyltetrahydrofurans. The constitutional site selectivity is highly dependent upon the aromatic substituent and the configuration

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。