(1S,3aS,3bS,9S,9aR,9bS,11aS)-1,9-dihydroxy-1,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydroindeno[4,5-h]isochromen-7-one | 110716-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,3bS,9S,9aR,9bS,11aS)-1,9-dihydroxy-1,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydroindeno[4,5-h]isochromen-7-one
• CAS: 110716-65-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: KAJJCLBWKZQNQJ-LXKHFVGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,3bS,9S,9aR,9bS,11aS)-1,9-dihydroxy-1,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydroindeno[4,5-h]isochromen-7-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(1S,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-hydroxy-1,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydroindeno[4,5-h]isochromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  简便的两步法高产率制备2-氧杂类固醇

  摘要：

  的碱催化的自氧化3-氧代- Δ 4类固醇在非质子传递介质在大约-25°C中C几乎只发生2的A-环的，迅速产生（<4个小时）和高收率的相应的烯醇（2-羟基-3-氧代- Δ 1,4类似物）当反应，然后使其在室温下继续几天，烯醇进一步autoxidized现有乳醇（1-羟基-2-氧杂-3-氧代- Δ 4个类似物）的总产量通常在85-95％的范围内。内酯的硼氢化钠还原产生药理上重要的2-氧杂类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88175-8
• 作为产物：
  描述：

  17-甲睾酮 在 crown ether 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1S,3aS,3bS,9S,9aR,9bS,11aS)-1,9-dihydroxy-1,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydroindeno[4,5-h]isochromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  简便的两步法高产率制备2-氧杂类固醇

  摘要：

  的碱催化的自氧化3-氧代- Δ 4类固醇在非质子传递介质在大约-25°C中C几乎只发生2的A-环的，迅速产生（<4个小时）和高收率的相应的烯醇（2-羟基-3-氧代- Δ 1,4类似物）当反应，然后使其在室温下继续几天，烯醇进一步autoxidized现有乳醇（1-羟基-2-氧杂-3-氧代- Δ 4个类似物）的总产量通常在85-95％的范围内。内酯的硼氢化钠还原产生药理上重要的2-氧杂类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88175-8