3,6-bis(5-(4-hexyl-phenyl)-2-thienyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1442482-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,6-bis(5-(4-hexyl-phenyl)-2-thienyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(4-hexylphenyl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(4-hexylphenyl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1442482-75-8
• 化学式: C₅₄H₇₂N₂O₂S₂
• 分子量: 845.31
• InChiKey: YIVKRNIWPLJXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-bis(5-(4-hexyl-phenyl)-2-thienyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于高效溶液处理的有机太阳能电池的自组织同晶二酮吡咯并吡咯衍生物

  摘要：

  我们描述了基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的介晶小分子材料3,6-双{5-（4-烷基苯基）噻吩-2-基} -2,5-di的合成，自组织和光伏性质具有强可见吸收特性的（2-乙基己基）-吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4-二酮（DPP-TP6和DPP-TP12）。研究了变化的末端烷基链对自组装性能和光伏器件性能的影响。DPP-TP6具有合适的烷基链长度与其刚性DPP核的比率，具有液晶特性并形成具有富勒烯衍生物的发达的纳米结构本体异质结（BHJ）结构（PC 71BM）。采用BHJ DPP-TP6：PC 71 BM膜的有机太阳能电池（OSC）在高开路电压为0.93 V，填充系数为0.55的情况下，显示出高达4.3％的功率转换效率。这些结果表明，液晶组织直接分子自组装是制备高性能溶液加工的小分子OSC的有前途的策略。

  DOI：

  10.1021/cm401244x

文献信息

• Crystalline and active additive for optimization morphology and absorption of narrow bandgap polymer solar cells
  作者：Weihua Zhou、Qingyun Ai、Lin Zhang、Xiangfu Liu、Xiaotian Hu、Yiwang Chen

  DOI：10.1002/pola.28418

  日期：2017.2.15

  The morphology of active layer with an interpenetrating network structure and appropriate phase separation is of great significance to improve the photovoltaic performance for polymer solar cells. A highly crystalline small molecule named DPP‐TP6 was synthesized and incorporated into the narrow bandgap polymer solar cells to optimize the morphology of PTB7:PC71BM active layer. The DPP‐TP6 small molecule

  具有互穿网络结构和适当相分离的活性层的形态对于提高聚合物太阳能电池的光伏性能具有重要意义。合成了一种高度结晶的小分子DPP-TP6，并将其掺入窄带隙聚合物太阳能电池中，以优化PTB7：PC 71的形态。BM活性层。DPP-TP6小分子被证明可以增强活性层的光吸收，并起能量级联的作用，以增加激子的分离和电荷转移。此外，DPP-TP6有助于形成互穿网络结构，并增加了三元共混物的相分离尺寸。这些现象导致更高的空穴迁移率和更平衡的载流子迁移率，从而使DPP-TP6重量比为8 wt％时，功率转换效率提高到7.85％，而原始的PTB7：PC 71 BM系统为6.50％ 。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，726-733
• Self-Organizing Mesomorphic Diketopyrrolopyrrole Derivatives for Efficient Solution-Processed Organic Solar Cells
  作者：Woong Shin、Takuma Yasuda、Go Watanabe、Yu Seok Yang、Chihaya Adachi

  DOI：10.1021/cm401244x

  日期：2013.6.25

  describe the synthesis, self-organization, and photovoltaic properties of diketopyrrolopyrrole (DPP)-based mesomorphic small-molecule materials, 3,6-bis5-(4-alkylphenyl)thiophen-2-yl}-2,5-di(2-ethylhexyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diones (DPP-TP6 and DPP-TP12), which have strong visible absorption characteristics. The effects of varying terminal alkyl chains on the self-assembling properties and photovoltaic

  我们描述了基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的介晶小分子材料3,6-双5-（4-烷基苯基）噻吩-2-基} -2,5-di的合成，自组织和光伏性质具有强可见吸收特性的（2-乙基己基）-吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4-二酮（DPP-TP6和DPP-TP12）。研究了变化的末端烷基链对自组装性能和光伏器件性能的影响。DPP-TP6具有合适的烷基链长度与其刚性DPP核的比率，具有液晶特性并形成具有富勒烯衍生物的发达的纳米结构本体异质结（BHJ）结构（PC 71BM）。采用BHJ DPP-TP6：PC 71 BM膜的有机太阳能电池（OSC）在高开路电压为0.93 V，填充系数为0.55的情况下，显示出高达4.3％的功率转换效率。这些结果表明，液晶组织直接分子自组装是制备高性能溶液加工的小分子OSC的有前途的策略。