diethyl (2E,3E)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)butanedioate | 1158718-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2E,3E)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)butanedioate
• CAS: 1158718-79-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₆
• 分子量: 339.348
• InChiKey: KZVVJNMKIMCDNW-BNFZFUHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(Solvent: Toluene; Hexane)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-5-[(dimethilamino)methylidene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione 、 丁炔二酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到diethyl (2E,3E)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]贫电子乙炔与（5 Z）-5-[（二甲氨基）亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮的环加成反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageMicrowave‐assisted [2+2] cycloadditions of acetylene mono‐ and acetylenedicarboxylates 2 to (5Z)‐5‐[(dimethylamino)methylene]imidazolidine‐2,4‐dione 4a or to the corresponding thioxo derivative 4b in MeCN furnished the highly functionalized imidazolidine‐2,4‐dione derivatives 5 and 6 or the corresponding thioxo derivatives 5–7 as single isomers or mixtures of two isomers (Schemes 2 and 3, Table 1). When the reaction of (5Z)‐5‐[(dimethylamino)methylene]imidazolidine‐2,4‐dione (4c) with acetylenedicarboxylate 2a was performed in DMF, hydrolysis of the (dimethylamino)methylene group took place to give (2E)‐2‐(2,5‐dioxoimidazolidin‐4‐ylidene)butanedioate 11 (Scheme 5).

  DOI：

  10.1002/hlca.200800297