4,7-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1194654-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]ethynyl]silane；tri(propan-2-yl)-[2-[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1194654-34-6
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂SSi₂
• 分子量: 496.908
• InChiKey: RGWGLTZCRFXIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3,6-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  二氮杂和四氮杂trace烷的合成及其光学性质

  摘要：

  通过芳族二胺与邻苯二醌/二乙基草酸酯缩合，然后用POCl 3氯化，制得一系列功能化的二氮杂和四氮杂戊酸酯，或通过钯催化的苯二胺与各种2,3-二氯喹喔啉的钯催化偶联。得到四氮杂trace烷（用MnO 2氧化后）。代表性实例包括卤化和硝化衍生物。讨论了这些氮杂环丁烷的光学性质及其分子结构和取代方式。重氮trace和四氮trace形成了两个不同的组，它们具有明显不同的电子结构和性质。此外，合成了1,2,3,4-四氟-6,11-双（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基）苯并[ b ]吩嗪，这是第一个报道的氟化重氮az。报告了该化合物的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1002/chem.201103227
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4,7-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Photophysical property trends for a homologous series of bis-ethynyl-substituted benzochalcogendiazoles

  摘要：

  我们报道了三种同源苯并杂环–乙炔体系（含O、S和Se）的制备及其光物理性质的研究。系列化合物光学性质的显著差异表明，随着杂原子（O、S和Se）的改变，最高占据分子轨道（HOMO）–最低未占据分子轨道（LUMO）能量发生了变化。我们通过时间相关密度泛函理论（TD-DFT）方法进行了考察，结果显示这种变化可归因于HOMO能量的调整。

  DOI：

  10.1039/c2nj20847d

文献信息

• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。
• Twisted pyrene-fused azaacenes
  作者：Sandeep More、Sunil Choudhary、Alexander Higelin、Ingo Krossing、Manuel Melle-Franco、Aurelio Mateo-Alonso

  DOI：10.1039/c3cc48742c

  日期：——

  An approach for introducing twists in pyrene-fused azaacenes is reported. Depending on the volume and the rigidity of the silyl groups, different-sized twist angles, which oscillate between 4 degrees and 24 degrees , are induced along the longitudinal conjugated backbone.

  报道了一种在-稠合的氮杂双胺中引入扭曲的方法。取决于甲硅烷基的体积和刚性，沿着纵向共轭主链诱发在4度和24度之间振荡的不同尺寸的扭转角。
• Synthesis and Optical Properties of Diaza- and Tetraazatetracenes
  作者：Benjamin D. Lindner、Jens U. Engelhart、Michaela Märken、Olena Tverskoy、Anthony L. Appleton、Frank Rominger、Kenneth I. Hardcastle、Markus Enders、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201103227

  日期：2012.4.10

  of an aromatic diamine with an ortho‐quinone/diethyloxalate followed by chlorination with POCl3 to give diazatetracenes or by palladium‐catalyzed coupling of a phenylenediamine with various 2,3‐dichloroquinoxalines to give tetraazatetracenes (after oxidation with MnO2). Representative examples included halogenated and nitrated derivatives. The optical properties of these azatetracenes were discussed

  通过芳族二胺与邻苯二醌/二乙基草酸酯缩合，然后用POCl 3氯化，制得一系列功能化的二氮杂和四氮杂戊酸酯，或通过钯催化的苯二胺与各种2,3-二氯喹喔啉的钯催化偶联。得到四氮杂trace烷（用MnO 2氧化后）。代表性实例包括卤化和硝化衍生物。讨论了这些氮杂环丁烷的光学性质及其分子结构和取代方式。重氮trace和四氮trace形成了两个不同的组，它们具有明显不同的电子结构和性质。此外，合成了1,2,3,4-四氟-6,11-双（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基）苯并[ b ]吩嗪，这是第一个报道的氟化重氮az。报告了该化合物的单晶X射线分析。
• Alkynylated Phenazines: Synthesis, Characterization, and Metal-Binding Properties of Their Bis-Triazolyl Cycloadducts
  作者：Jonathan J. Bryant、Yexiang Zhang、Benjamin D. Lindner、Evan A. Davey、Anthony Lucas Appleton、Xuhong Qian、U. H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo3012978

  日期：2012.9.7

  have synthesized a series of ethynylated phenazines and their bis-triazolyl cycloadducts to serve as metal ion sensors. Binding of metal ions is achieved through coordination to the phenazine nitrogen atom and the triazole ring. To allow metal sensing in aqueous solution, the triazole units are substituted with water-soluble ethylene glycol chains. These phenazine cycloadducts exhibit a selective affinity

  我们合成了一系列乙炔化吩嗪及其双三唑基环加合物，以用作金属离子传感器。金属离子的结合是通过与吩嗪氮原子和三唑环配位而实现的。为了在水溶液中感应金属，三唑单元被水溶性乙二醇链取代。这些吩嗪环加合物对结合银离子表现出选择性亲和力。卤代类似物的检测显示了带隙的降低以及吸收和发射光谱中相应的红移。这些卤素的吸电子性质也导致吩嗪环加合物的金属结合活性显着降低。
• From Thia- to Selenadiazoles: Changing Interaction Priority
  作者：Benjamin D. Lindner、Benjamin A. Coombs、Manuel Schaffroth、Jens U. Engelhart、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Manuel Hamburger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ol303490b

  日期：2013.2.1

  The synthesis, optical, and electrochemical properties as well as solid-state structures of a series of alkynylated, benzannulated selenadiazoles are reported. This set of compounds Is compared to the lighter homologue series, the thiadiazoles. The selenadiazoles show head-to-head dimerization in the solid state, while packing of the thiadiazoles was dominated by the steric bulk of the side groups. The Se-N interaction is a supramolecular motif that should drive the effective self-assembly and modulate charge transport when these compounds are used as thin films in devices.