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4-甲基白藜芦醇 | 1006685-27-3

中文名称
4-甲基白藜芦醇
中文别名
——
英文名称
(E)-5-(4-hydroxystyryl)-2-methylbenzene-1,3-diol
英文别名
4-methylresveratrol;5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2-methylbenzene-1,3-diol;3,5,4'-trihydroxy-4-methyl-trans-stilbene
4-甲基白藜芦醇化学式
CAS
1006685-27-3
化学式
C15H14O3
mdl
——
分子量
242.274
InChiKey
IZFXJBZTOTXUMI-NSCUHMNNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    466.6±14.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    60.7
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Effect of Methyl Substitution on the Antioxidative Property and Genotoxicity of Resveratrol
    摘要:
    Resveratrol (trans- 3,4 ',5-trihydroxystilbene) is a natural phytoalexin with various biological activities including inhibition of lipid peroxidation and free radical scavenging properties. In addition to its beneficial effects, resveratrol also has significant genotoxicity that leads to a high frequency of chromosome aberration together with micronucleus and sister chromatid exchanges. To enhance the radical scavenging activities and to reduce the genotoxicity of resveratrol, we designed 4 '-methyl resveratrol analogues where a methyl group was introduced at the ortho position relative to the 4 '-hydroxy group, which is responsible for both antioxidative activities and genotoxicity of resveratrol. These synthesized methyl analogues of resveratrol showed increased antioxidative activities against galvinoxyl radical as an oxyl radical species. Furthermore, the methyl analogues also surprisingly showed reduced in vitro genotoxicities, suggesting that methyl substitution may improve resveratrol efficacy.
    DOI:
    10.1021/tx7003008
  • 作为产物:
    描述:
    4-[(E)-2-(3,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)ethenyl]phenol 在 三溴化硼 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 10.0h, 以33.5%的产率得到4-甲基白藜芦醇
    参考文献:
    名称:
    3,5-二甲氧基芪类似物的合成与生物学评价
    摘要:
    在我们不断努力发现基于天然产物的害虫防治剂的过程中,合成了 3,5-二甲氧基芪的衍生物,产生了 27 种新化合物和 6 种已知化合物。化合物 11 和 12 显示出强大的埃及伊蚊杀幼虫活性(LC50 分别为 45.31 和 49.93 μm)。此外,11 和 12 对 Ae 的农药敏感和拟除虫菊酯抗性菌株的幼虫表现出高效能。埃及; 对成年蚊子的活性很低。83.3 或 166.7 μg/ml 的化合物 6f、6g 和 6i 降低了根结线虫 (Meloidogyne incognita) 的第二阶段幼虫 (J2) 的活动性,该幼虫从浸入测试化合物中 7 天的卵孵化。然而,对直接放入这些化合物中的 J2 几乎没有或没有影响,并且没有一种类似物能抑制 M. incognita 卵孵化。测试了这些化合物对一些农业重要真菌的抑制作用;图 6a、7a 和 7e 显示出对炭疽菌物种的强烈抑制。还研究了芪对某些人类病原体的活性;11、12
    DOI:
    10.1002/cbdv.201500516
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文献信息

  • [EN] SELECTIVE ARYLATION OF DICHALCOGENIDES IN BIOMOLECULES<br/>[FR] ARYLATION SÉLECTIVE DE DICHALCOGÉNIDES DANS DES BIOMOLÉCULES
    申请人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
    公开号:WO2016205798A1
    公开(公告)日:2016-12-22
    Disclosed are chemical transformations for the conjugation of unprotected peptide biomolecules. The processes feature several significant advantages over existing methods of peptide modification, including specificity towards selenocysteine over other nucleophiles (e.g., amines, hydroxyls), excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions.
    本发明涉及用于结合未受保护的肽生物分子的化学转化方法。该过程相对于现有的肽修饰方法具有几个显著的优势,包括对硒蛋白氨基酸的特异性而不影响其他亲核物(例如氨基、羟基),良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
  • Selective Arylation of Dichalcogenides in Biomolecules
    申请人:Massachusetts Institute of Technology
    公开号:US20160367693A1
    公开(公告)日:2016-12-22
    Disclosed are chemical transformations for the conjugation of unprotected peptide biomolecules. The processes feature several significant advantages over existing methods of peptide modification, including specificity towards selenocysteine over other nucleophiles (e.g., amines, hydroxyls), excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions.
  • Effect of Methyl Substitution on the Antioxidative Property and Genotoxicity of Resveratrol
    作者:Kiyoshi Fukuhara、Ikuo Nakanishi、Atsuko Matsuoka、Tomohiro Matsumura、Sachiko Honda、Mikiko Hayashi、Toshihiko Ozawa、Naoki Miyata、Shinichi Saito、Nobuo Ikota、Haruhiro Okuda
    DOI:10.1021/tx7003008
    日期:2008.2.1
    Resveratrol (trans- 3,4 ',5-trihydroxystilbene) is a natural phytoalexin with various biological activities including inhibition of lipid peroxidation and free radical scavenging properties. In addition to its beneficial effects, resveratrol also has significant genotoxicity that leads to a high frequency of chromosome aberration together with micronucleus and sister chromatid exchanges. To enhance the radical scavenging activities and to reduce the genotoxicity of resveratrol, we designed 4 '-methyl resveratrol analogues where a methyl group was introduced at the ortho position relative to the 4 '-hydroxy group, which is responsible for both antioxidative activities and genotoxicity of resveratrol. These synthesized methyl analogues of resveratrol showed increased antioxidative activities against galvinoxyl radical as an oxyl radical species. Furthermore, the methyl analogues also surprisingly showed reduced in vitro genotoxicities, suggesting that methyl substitution may improve resveratrol efficacy.
  • Synthesis and Biological Evaluation of 3,5-Dimethoxystilbene Analogs
    作者:Jian-Quan Weng、Abbas Ali、Alden Estep、James Becnel、Susan L. F. Meyer、David E. Wedge、Melissa Jacob、Agnes M. Rimando
    DOI:10.1002/cbdv.201500516
    日期:2016.9
    nematode (Meloidogyne incognita) that hatched from eggs immersed in the test compounds for 7 days. However, there was little or no effect on J2 placed directly into these compounds, and none of the analogs suppressed M. incognita egg hatch. The compounds were tested for inhibition of some agriculturally important fungi; 6a, 7a, and 7e demonstrated strong inhibition of Colletotrichum species. Activity
    在我们不断努力发现基于天然产物的害虫防治剂的过程中,合成了 3,5-二甲氧基芪的衍生物,产生了 27 种新化合物和 6 种已知化合物。化合物 11 和 12 显示出强大的埃及伊蚊杀幼虫活性(LC50 分别为 45.31 和 49.93 μm)。此外,11 和 12 对 Ae 的农药敏感和拟除虫菊酯抗性菌株的幼虫表现出高效能。埃及; 对成年蚊子的活性很低。83.3 或 166.7 μg/ml 的化合物 6f、6g 和 6i 降低了根结线虫 (Meloidogyne incognita) 的第二阶段幼虫 (J2) 的活动性,该幼虫从浸入测试化合物中 7 天的卵孵化。然而,对直接放入这些化合物中的 J2 几乎没有或没有影响,并且没有一种类似物能抑制 M. incognita 卵孵化。测试了这些化合物对一些农业重要真菌的抑制作用;图 6a、7a 和 7e 显示出对炭疽菌物种的强烈抑制。还研究了芪对某些人类病原体的活性;11、12
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