(1R,2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane | 128684-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane
• 英文别名: [(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]methanol
• CAS: 128684-91-3
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: LZQHZYKBJZAOTK-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R) methyl 4-hydroxy-3-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024

文献信息

• Synthetic studies towards the immunosuppressant FK-506 synthesis of the C10C34 fragment
  作者：Zhaoyin Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92267-6

  日期：1991.1

  The synthesis of the cyclohexyl moiety of FK-506 and its coupling reaction with the C10C26 fragment to provide an advanced synthetic intermediate(C10C34) are described.

  FK-506的环己基部分的合成和与C其偶联反应10 C 26片段以提供中间一个先进的合成（C 10 C 34）中有所描述。
• Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment
  作者：Daniel Romo、Donna D. Johnson、Louis Plamondon、Tetsuo Miwa、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00045a008

  日期：1992.9

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).
• NAKATSUKA, MASASHI;RAGAN, JOHN A.;SAMMAKIA, TAREK;SMITH, DAVID B.;UEHLING+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5583-5601
  作者：NAKATSUKA, MASASHI、RAGAN, JOHN A.、SAMMAKIA, TAREK、SMITH, DAVID B.、UEHLING+

  DOI：——

  日期：——