N-phenylisomaleimide | 51229-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: N-phenylisomaleimide
• 英文别名: N-Phenyl-isomaleimid
• CAS: 51229-33-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: NULZNTDKTDTWGL-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  282.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylisomaleimide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1E,3E)-4-chloro-3-hydroxy-4-phenylcarbamoyl-buta-1,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环加成物von Ketenen以及Muconsäure和Tetramsäurederivate的«Maleinisoimide»和spirantknüpftenb̃-Laktame

  摘要：

  [2 + 2]-顺丁烯二酮与马来酸的环加成反应及螺-β-内酰胺类化合物对粘康酸和四酸的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660132
• 作为产物：
  描述：

  4-氧基-苯氨基-2-巴豆酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenylisomaleimide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-aryl-substituted spiro-β-lactams via Staudinger cycloaddition

  摘要：

  由于β-内酰胺类抗生素的治疗重要性，对其进行研究的兴趣仍在持续。本研究使用异马来酰亚胺与酸氯化物的[2+2]环加成反应制备了六种螺环β-内酰胺（7a-7c，8a-8c）。所得到的杂双环结构经过质谱、红外线、核磁共振光谱表征，对于化合物7a、7b和8b，X射线晶体学研究显示其β-内酰胺环的近似平面排列。关键词：β-内酰胺类、氮杂环、异马来酰亚胺、酮烯、X射线晶体学。

  DOI：

  10.1139/v99-212

文献信息

• Rapid and Facile Synthesis of Isomaleimides: Dehydration of Maleamic Acids using Methanesulfonyl Chloride
  作者：Mitchell P. Croatt、Khyarul Alam、Elvis C. McFee

  DOI：10.1055/s-0041-1737414

  日期：2022.7

  The dehydration of maleamic acids using methanesulfonyl chloride as a dehydrating agent to selectively and rapidly (<15 min) generate isomaleimides is reported. A variety of maleamic acid derivatives produce the corresponding isomaleimides in good to excellent yields. Adaptation of this protocol under flow synthesis allows for similar efficiency and decreased reaction times (13 seconds residence time)

  报道了使用甲磺酰氯作为脱水剂对马来酸进行脱水，以选择性和快速（<15 分钟）生成异马来酰亚胺。多种马来酸衍生物以良好至优异的产率生产相应的异马来酰亚胺。在流动合成下对该协议的适应允许类似的效率和减少的反应时间（13 秒的停留时间）。还可以在两步、一瓶操作中将马来酸酐转化为所需的异马来酰亚胺。
• Diastereoselective Synthesis of Spiro-β-lactams via Staudinger Reaction
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、Alejandro Álvarez-Hernández、Lidia Santillán-Sid

  DOI：10.3987/com-06-10942

  日期：——

  In this work, eleven new spiro-beta-lactams have been prepared using the Staudinger reaction of isomaleimides (1a-d) and carboxylic acids (chloroacetic acid, (-)-menthoxyacetic acid (7) and an oxazolidinone derived acid (10)) in the presence of triphosgene under mild condition. All reactions have been shown to be stereoselective. The new stereogenic centers were assigned by X-ray diffraction.