(3S)-3-[(4-diethoxyphosphorylphenyl)methyl]-4-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoic acid | 429687-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(4-diethoxyphosphorylphenyl)methyl]-4-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 429687-07-0
• 化学式: C₂₅H₃₀NO₈P
• 分子量: 503.489
• InChiKey: VGQRLHHUTHOWRU-DHJUGAMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(4-diethoxyphosphorylphenyl)methyl]-4-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoic acid 在 lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-3-[4-(diethoxy-phosphoryl)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S）-2-（4-膦酰基苯基甲基）-3-氨基丙酸的对映选择性合成得到了适当的保护，可用于肽合成

  摘要：

  通过多步合成制备受保护的d-β-2-（4-膦酰基）苯丙氨酸，该合成涉及手性烯醇化物的非对映选择性烷基化。可以通过固相肽合成将该新化合物进一步掺入肽主链中，以合成采用β-转角或α-螺旋构象的短肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00004-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-[(4-diethoxyphosphorylphenyl)methyl]-4-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S）-2-（4-膦酰基苯基甲基）-3-氨基丙酸的对映选择性合成得到了适当的保护，可用于肽合成

  摘要：

  通过多步合成制备受保护的d-β-2-（4-膦酰基）苯丙氨酸，该合成涉及手性烯醇化物的非对映选择性烷基化。可以通过固相肽合成将该新化合物进一步掺入肽主链中，以合成采用β-转角或α-螺旋构象的短肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00004-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2S)-2-(4-phosphonophenylmethyl)-3-aminopropanoic acid suitably protected for peptide synthesis
  作者：Wang-Qing Liu、Catherine Olszowy、Laurent Bischoff、Christiane Garbay

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00004-7

  日期：2002.2

  Protected d-β-2-(4-phosphono) phenylalanine was prepared by a multistep synthesis, involving the diastereoselective alkylation of a chiral enolate. This new compound can be further incorporated into peptidic backbone by means of solid-phase peptide synthesis in order to synthesize short peptides adopting β-turn or α-helix conformations.

  通过多步合成制备受保护的d-β-2-（4-膦酰基）苯丙氨酸，该合成涉及手性烯醇化物的非对映选择性烷基化。可以通过固相肽合成将该新化合物进一步掺入肽主链中，以合成采用β-转角或α-螺旋构象的短肽。