9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yl-2[4''-(chlorosulfodithioyl)phenyl]-3'-hydroxy propanoate | 1386373-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yl-2[4''-(chlorosulfodithioyl)phenyl]-3'-hydroxy propanoate
• CAS: 1386373-66-5
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₆S
• 分子量: 401.868
• InChiKey: SQSUDWFSFOEUOF-QPCUURQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  96.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  东莨菪碱 在 氯磺酸 作用下， 以30%的产率得到9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yl-2[4''-(chlorosulfodithioyl)phenyl]-3'-hydroxy propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of enzyme inhibitory potential of some derivatives of scopolamine

  摘要：

  本研究旨在合成东莨菪碱（1）的衍生物并对其作为乙酰胆碱酯酶和蛋白酶抑制剂进行评估。 东莨菪碱（1）是通过生物测定法从曼陀罗（Datura innoxia）的气生部分提取出来的。 合成了五种不同的东莨菪碱（1）衍生物，并通过光谱研究进行了鉴定。 通过标准方案测定了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）和胰蛋白酶抑制潜能，并从结构-活性关系的角度对其进行了评估。 除东莨菪碱（6）外，合成的东莨菪碱衍生物（2-6）均具有显著的乙酰胆碱酯酶抑制活性。 结果表明，与东莨菪碱（1）相比，合成的化合物（2-5）具有更高的酶抑制潜力。 东莨菪碱 N-氧化物（89.9 \pm 1.2%，IC_{50} = 37.4 \pm 1.1 \mu M）的抑制率最高，其次是东莨菪碱磺酸（70.3 \pm 0.8%，IC_{50} = 46.9 \pm 1.0 \mu M）和 O-甲基东莨菪碱（66.1 \pm 1.2%，IC_{50} = 94.7 \pm 0.8 \mu M）。 所有衍生物对胰蛋白酶都显示出中等程度的活性；其中 6 号衍生物（54.0 \pm 1.4%）的活性最高，IC_{50} = 621.2 \pm 3.7 \mu M。

  DOI：

  10.3906/kim-1108-59