(5R,8R,10R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dimethylergoline | 254736-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (5R,8R,10R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dimethylergoline
• 英文别名: (6aR,9R,10aS)-7,9-dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 254736-54-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 394.538
• InChiKey: HKTAELGUOSNARQ-QGCDCVKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,10R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dimethylergoline 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2',5-二氯-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active Costaclavine. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 48.

  摘要：

  首次全合成光学活性的麦角生物碱哥斯达拉素 (18)，以甲基 [4R-(Z)]-[4-[[(1, 1-二甲基乙氧基)羰基]甲基氨基]-3, 4- 为原料完成。二氢-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-苯并[cd]吲哚-5(1H)-亚基]乙酸酯(8)，由1, 1-二甲基乙基[1R-(E)]分子内环化制备-[1-[[4-溴-1-[(4-甲基苯基)-磺酰基]-1H-吲哚-3-基]甲基]-4-甲甲氧基-2-丙烯基]甲基氨基甲酸酯(7)根据我们的方法在 chanoclavine-I 的全合成过程中较早发展起来 (9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1587
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4R,5S)-[1,3,4,5-tetrahydro-5-[((2RS)-2-methyl-1-propanol)-3-yl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benz[cd]indol-4-yl]-N-methylcarbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5R,8R,10R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dimethylergoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active Costaclavine. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 48.

  摘要：

  首次全合成光学活性的麦角生物碱哥斯达拉素 (18)，以甲基 [4R-(Z)]-[4-[[(1, 1-二甲基乙氧基)羰基]甲基氨基]-3, 4- 为原料完成。二氢-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-苯并[cd]吲哚-5(1H)-亚基]乙酸酯(8)，由1, 1-二甲基乙基[1R-(E)]分子内环化制备-[1-[[4-溴-1-[(4-甲基苯基)-磺酰基]-1H-吲哚-3-基]甲基]-4-甲甲氧基-2-丙烯基]甲基氨基甲酸酯(7)根据我们的方法在 chanoclavine-I 的全合成过程中较早发展起来 (9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1587

文献信息

• Total Synthesis of Optically Active Costaclavine. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 48.
  作者：Kumi OSANAI、Yuusaku YOKOYAMA、Kazuhiro KONDO、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.47.1587

  日期：——

  The first total synthesis of optically active costaclavine (18), an ergot alkaloid, was accomplished starting from methyl [4R-(Z)]-[4-[[(1, 1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-3, 4-dihydro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-benz[cd]indol-5(1H)-ylidene]acetate (8), which was prepared by intramolecular cyclization of 1, 1-dimethylethyl[1R-(E)]-[1-[[4-bromo-1-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]-1H-indol-3-yl]methyl]-4-carbomethoxy-2-propenyl]methylcarbamate (7) according to the method we developed earlier during the course of the total synthesis of chanoclavine-I (9).

  首次全合成光学活性的麦角生物碱哥斯达拉素 (18)，以甲基 [4R-(Z)]-[4-[[(1, 1-二甲基乙氧基)羰基]甲基氨基]-3, 4- 为原料完成。二氢-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-苯并[cd]吲哚-5(1H)-亚基]乙酸酯(8)，由1, 1-二甲基乙基[1R-(E)]分子内环化制备-[1-[[4-溴-1-[(4-甲基苯基)-磺酰基]-1H-吲哚-3-基]甲基]-4-甲甲氧基-2-丙烯基]甲基氨基甲酸酯(7)根据我们的方法在 chanoclavine-I 的全合成过程中较早发展起来 (9)。