2-Butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6-carbonitrile | 121638-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6-carbonitrile
• CAS: 121638-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: APRQJNMCSNBNIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6-carbonitrile 在 甲酸 、 nickel-aluminum alloy 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[(2-Aminophenyl)iminomethyl]-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于萘酰亚胺的探针作为自报告咪唑环形成的光化学反应的原位指示剂

  摘要：

  荧光探针是传感领域有前途的超灵敏候选者。在此，设计并合成了一种基于萘二甲酰亚胺的带有活性光化学反应位点的荧光指示剂。在紫外光照射下，α-胺与亚胺发生分子内加成反应，发生光环化反应生成咪唑。通过显着的荧光和紫外光谱变化实时动态监测这种光化学反应。通过NMR、MS、IR和自由基猝灭反应进一步验证了反应机理。基于该机制的类似底物的光环化反应也通过自报告光谱变化进行监测。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111592
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An indole-based fluorescent chemosensor targeting the autophagosome

  摘要：

  一种基于吲哚的荧光化学传感器被开发出来，用于选择性地成像活细胞中的自噬体。在荧光共聚焦显微镜图像中，它呈现为小点，并与自噬体共定位。

  DOI：

  10.1039/d1cc06681a

文献信息

• Naphthalimide Scaffold Provides Versatile Platform for Selective Thiol Sensing and Protein Labeling
  作者：Pengcheng Zhou、Juan Yao、Guodong Hu、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acschembio.5b00856

  日期：2016.4.15

  Reversible thiol modifications are fundamental of cellular redox regulation. Specific thiol detection, including thiol sensing and protein thiols labeling, is critical to study such modifications. We reported the discovery of 4-methylsulfonyl-N-n-butyl-1,8-naphthalimide (MSBN), a highly selective fluorogenic probe for thiols based on the 1,8-naphthalimide scaffold. Thiols react with MSBN nearly quantitatively

  可逆的硫醇修饰是细胞氧化还原调节的基础。特定的硫醇检测，包括硫醇感测和蛋白质硫醇标记，对于研究此类修饰至关重要。我们报告了4-甲基磺酰基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺（MSBN）的发现，这是一种基于1,8-萘二甲酰亚胺支架的硫醇的高选择性荧光探针。硫醇与MSBN反应几乎定量通过亲核芳香取代取代甲基磺酰基并恢复淬灭的荧光（> 100倍增加）。MSBN用于选择性地对活细胞中的硫醇进行成像，并使用开启信号特异性标记蛋白硫醇，以确定各种可逆的蛋白硫醇修饰。此外，我们将一个庞大的基团作为质量标签引入MSBN中，以创建探针MSBN-TPP，该探针可轻松区分还原的硫氧还蛋白与氧化的氧还蛋白。MSBN与硫醇的特异性反应以及萘二甲酰亚胺单元的简便操作，使MSBN成为开发基于硫醇的蛋白质生物缀合的新型探针并研究各种硫醇修饰的多功能支架。
• Turn-on fluorescent detection of strong acids based on a naphthalimide-indoline hybrid
  作者：Jinju Lee、Min Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.011

  日期：2017.8

  (1) was developed as a pH-sensitive turn-on fluorescent probe. Probe 1 displays a weak fluorescence intensity in pH span of 2.5–11.0 owing to a photo-induced electron transfer (PET) from the indoline moiety to the naphthalimide. However, the PET process is suppressed under the pH of 2.5, showing a strong fluorescence signal at 430 nm. The turn-on fluorescent change of 1 is selective for the acidity (H+)

  开发了萘二甲酰亚胺-二氢吲哚混合物（1）作为pH敏感型开启荧光探针。探针1在pH跨度为2.5-11.0时显示弱的荧光强度，这是由于从二氢吲哚部分到萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移（PET）。但是，在2.5的pH值下PET过程受到抑制，在430 nm处显示出很强的荧光信号。开启的荧光变化1对其他阴离子，金属离子，氧化还原物质的酸度（H +）具有选择性，并且显示出良好的可逆性。而且，涂覆有探针1的玻璃TLC板可以容易地检测周围大气中的酸蒸气。
• 萘二甲酰亚胺-四嗪类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN114671851A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明属于荧光探针领域，公开了萘二甲酰亚胺‑四嗪类化合物及其制备方法与应用，涉及一种由下述通式I表示的萘二甲酰亚胺‑四嗪类荧光探针，及其相应的与环辛炔(BCN)或反式环辛烯(TCO)发生生物正交反应后的产物。点击反应后的探针分子大部分同时具有生物正交荧光增强(Turn‑on)效应和聚集诱导发光(AIE)效应。该类荧光探针具有优良的光物理性质，能够克服在复杂生物体系中由于聚集产生的荧光减弱甚至淬灭的现象，可以快速、高效、特异性标记目标生物蛋白分子。本发明可应用于体外蛋白标记、活细胞成像和组织的标记成像，具有广泛的应用前景。
• Tyman, John; Ghorbanian, Shoreh; Muir, M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 179 - 188
  作者：Tyman, John、Ghorbanian, Shoreh、Muir, M.、Tychopoulous, Vasiliki、Bruce, Ian、Fisher, Ian

  DOI：——

  日期：——