3-((dibenzylamino)methyl)-2-naphthaldehyde | 1573172-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-((dibenzylamino)methyl)-2-naphthaldehyde
• CAS: 1573172-03-8
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: QZAPJNLOFMOKBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  516.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((dibenzylamino)methyl)-2-naphthaldehyde 在 哌啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,4S,4aS,9bR)-1,4a-dibenzyl-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,2,4,4a,5,9b-hexahydroindenobenzo [1,2-d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  由顺序氢化物移位/环化过程介导的双 C(sp3)-H 键官能化：多杂环的非对映选择性构建

  摘要：

  本文描述了两种新型双 C(sp(3))-H 键官能化，由顺序氢化物移位/环化过程触发：(1) 通过 [1,6] 构建双环 [3.2.2] 壬烷骨架-和[1,5]-氢化物移位序列和(2)连续[1,4]-和[1,5]-氢化物移位介导的线性三环骨架的构建。

  DOI：

  10.1021/ja412706d
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3-((dibenzylamino)methyl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of 1-aminoindane derivatives achieved by [1,4]-hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization

  摘要：

  本文描述了一种通过[1,4]-氢迁移机制快速合成1-氨基印烷衍生物的方法。该反应可以应用于多种底物，获得不同的印烷衍生物，并且化学丰度良好到优秀。对胺部分的研究表明，立体位阻的胺是实现低催化剂负载和优秀化学产率的关键。

  DOI：

  10.1039/c4cc00894d