Hexanoic acid (3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 85901-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Hexanoic acid (3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,5S,7R,9S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] hexanoate
• CAS: 85901-72-0
• 化学式: C₃₃H₅₆O₃
• 分子量: 500.806
• InChiKey: IKQQQJDLOBBHNH-WXIDFSQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆甾烯基己酸酯 在 RuCl₂(4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole)2 氧气 、 碳酸氢钠 、 异丁醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3β-(hexanoyloxy)-5β,6β-epoxy-5β-cholestane 、 Hexanoic acid (3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下用新型钌（II）配合物的Delta（5）-不饱和类固醇的高度β-立体选择性催化环氧化。

  摘要：

  Delta（5）-不饱和类固醇衍生物的催化β-立体选择性环氧化已在有氧条件下通过新型钌（II）生物恶唑啉配合物实现。反应是区域选择性和立体选择性的。反应条件以非常好的收率提供了具有高度立体选择性（88-96％）的相应的5β，6β-环氧化物，而甾醇衍生物与过酸的氧化导致5α，6α-环氧化物作为主要产物。类固醇核的整体构象在胆固醇酯中几乎是平面的，而在5beta，6beta-环氧化物的环A和B之间的连接处弯曲。从AB环连接的伪反式到顺式立体化学的这种变化为催化剂从甾体骨架的β面接近提供了更多空间。

  DOI：

  10.1021/jo980829k

文献信息

• β-Selective Epoxidation of Cholesterol Derivatives with Molecular Oxygen and Aldehyde Catalyzed by Manganese(II) Complex
  作者：Tohru Yamada、Kiyomi Imagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2109

  日期：1992.11

  In the presence of a catalytic amount of bis(dipivaloylmethanato)manganese(II) (= Mn(dpm)2), various cholesterol derivatives are smoothly converted into the corresponding β-epoxides in good to high yields with combined use of molecular oxygen and isobutyraldehyde. These stereoselectivities are the reversal of the cases using peracid such as mCPBA.

  在使用催化量的双(二戊酰甲酮酸)锰(II)（= Mn(dpm)2）的存在下，多种胆固醇衍生物能够顺利地转化为相应的高产率至高产率的β-环氧化物，这需要结合分子氧和异丁醛的使用。这些立体选择性与使用过酸如mCPBA的情况相反。
• A novel and highly .beta.-selective epoxidation of .DELTA.5-unsaturated steroids with permanganate ion
  作者：M. S. Syamala、Jagattaran Das、Sundarababu Baskaran、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo00032a059

  日期：1992.3