(+/-)-epi-7-methoxy-7-deoxydaunomycinone | 79171-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-epi-7-methoxy-7-deoxydaunomycinone
• CAS: 79171-74-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: KNOQOVLUFXRUOF-DMZKTXOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 (+/-)-epi-7-methoxy-7-deoxydaunomycinone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以4.5 mg的产率得到(7R)-9-acetyl-4,7-dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone acetal
  参考文献：
  名称：

  7-O-Alkyl derivatives of daunomycinone

  摘要：

  多柔比星酮（I）与醇和对甲苯磺酸反应，生成其（7S）和（7R）-O-烷基衍生物（II-IX）的混合物（约3：1）。根据1H NMR证据，环状环存在于（7R）-O-烷基衍生物中的9H8构象，与（7S）-对映体和7-epi-多柔比星酮相反，后者采用8H9构象。

  DOI：

  10.1135/cccc19840313
• 作为产物：
  描述：

  (8R,10S)-8-Acetyl-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,11-dihydroxy-1,10-dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (+/-)-epi-7-methoxy-7-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  A novel methoxy-directed ketal hydrolysis and its application to a convergent, regiospecific synthesis of (.+-.)-daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a064

文献信息

• Annelation reactions of quinone monoketals. Studies directed at an efficient synthesis of anthracyclinones
  作者：Bertrand L. Chenard、Mark G. Dolson、Anthony D. Sercel、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00176a020

  日期：1984.1