5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)thiophene-2-carboxylic Acid | 160744-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)thiophene-2-carboxylic Acid
• 英文别名: 5-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 160744-12-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃SSi
• 分子量: 286.467
• InChiKey: AMLPDCLPCFGGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)thiophene-2-carboxylic Acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.08h， 生成 methyl 5-(2-(4-(3-hydroxy-4-(3-iodophenyl)butyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazinan-3-yl)ethyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING 6-MEMBERED CYCLIC COMPOUND

  摘要：

  以下通用公式（1）所代表的新化合物，或其盐，具有优越的EP4受体激动剂活性，以及含有该化合物或其盐作为活性成分的药物，可用于促进骨生成、治疗和/或促进骨折愈合等用途。

  公开号：

  US20200347046A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)thiophene-2-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459