2-(2-naphthoyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1338325-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2-naphthoyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 1338325-03-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ZRJYDSJFMJFWEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthoyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到[(1S,2S)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl](naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性2-芳基-1-四醇的合成：通过动态动力学拆分2-芳基-1-四酮的不对称转移氢化

  摘要：

  通过在甲酸中使用（S，S）-RuCl（p- cymene）TsDPEN（TsDPEN = N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）进行不对称转移氢化，可以实现2-芳酰基-1-四酮的动态动力学拆分。/三乙胺（摩尔比为5：2），以良好的收率（高达85％）提供了所需的产物，非对映体比率高达> 99：1，对映体过量很高（高达> 99％）。X射线晶体结构分析证实了该产品主要成分的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180267
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-naphthoyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性2-芳基-1-四醇的合成：通过动态动力学拆分2-芳基-1-四酮的不对称转移氢化

  摘要：

  通过在甲酸中使用（S，S）-RuCl（p- cymene）TsDPEN（TsDPEN = N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）进行不对称转移氢化，可以实现2-芳酰基-1-四酮的动态动力学拆分。/三乙胺（摩尔比为5：2），以良好的收率（高达85％）提供了所需的产物，非对映体比率高达> 99：1，对映体过量很高（高达> 99％）。X射线晶体结构分析证实了该产品主要成分的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180267

文献信息

• Gold-catalyzed ring-expansion through acyl migration to afford furan-fused polycyclic compounds
  作者：Changyuan Zhang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/c7cc00218a

  日期：——

  A gold-catalyzed ring-expansion reaction of alkynones to access furan-fused polycyclic compounds is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction might occur through a tandem of 1,2-acyl migration/Friedel-Crafts reaction.

  报道了炔烃的金催化的扩环反应以接近呋喃稠合的多环化合物。机理研究表明，该反应可能通过串联的1,2-酰基迁移/ Friedel-Crafts反应发生。