dl-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-one | 7570-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: dl-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: trans-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3-dioxane；4,6-dimethyl-[1,3]-dioxan-2-one；(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 7570-05-0；27771-15-9；27771-16-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UHIIHYFGCONAHB-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  12.5-13.0 °C
• 沸点：
  129-130 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (2R,4R)-pentanediol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以53%的产率得到dl-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二醇和低CO 2压力合成6元环状碳酸酯：一种取代光气试剂的新颖温和策略†

  摘要：

  在一种简单，安全和有效的程序中，低压二氧化碳被用作碳酸化剂，用于由1,3-二醇合成6元环状碳酸酯。使用现成的试剂并在室温下进行，此路线为光气衍生物提供了一种新颖的温和替代品。

  DOI：

  10.1039/c5ra07290e

文献信息

• A General and Expedient Synthesis of 5- and 6-Membered Cyclic Carbonates by Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Mirco Costa、Angela Dibenedetto

  DOI：10.1002/cssc.201100250

  日期：2011.12.16

  We present a general, practical, and efficient approach to 5‐ and 6‐membered organic carbonates by palladium‐catalyzed direct oxidative carbonylation of 1,2‐ and 1,3‐diols, respectively. Reactions were carried out at 100 °C in N,N‐dimethylacetamide as the solvent under 20 atm (at 25 °C; 1 atm=101.3 kPa) of a 4:1 v/v CO/air mixture in the presence of 0.5–2 mol % of PdI2 and KI (KI/PdI2 molar ratio=10)

  我们提出了一种一般，实用和有效的方法，分别通过钯催化的1,2-和1,3-二醇的五元和六元有机碳酸酯的合成。反应在100°C的N，N-二甲基乙酰胺为溶剂，在20 atm（25°C； 1 atm = 101.3 kPa）的4：1 v / v CO /空气混合物中，存在0.5– 2mol％的PdI 2和KI（KI / PdI 2摩尔比＝ 10）。在某些情况下，需要过量的脱水剂，例如原乙酸三甲酯，以获得明显的效果。该方法还可以用于由甘油（一种容易获得的原料）合成高附加值的碳酸甘油酯。当应用于α‐D-葡萄糖发生了双重羰基化过程，直接形成了α- D-葡萄糖呋喃糖1,2：5,6-二碳酸酯。
• Highly enantioselective preparation of C2-symmetrical diols: microbial hydrolysis of cyclic carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Youichi Sato、Megumi Shimojo、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00144-0

  日期：2000.5

  A new type of microbial enantioselective hydrolysis of C-2-symmetrical cyclic carbonates is disclosed. During the screening test of the five-membered substrate (4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one 5), Pseudomonas diminuta was selected as the best strain to perform the stereoselective hydrolysis. The reaction of dl-5 with this microorganism in aqueous media containing THF as the co-solvent afforded (S,S)-5 and (R,R)-butanediol 1 in excellent yields. It was found that the ring size did not affect the reactivity and enantioselectivity although the enzyme had a high substrate specificity for the side chain. A six-membered cyclic carbonate, dl-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-one 6, was smoothly hydrolyzed with higher enantioselectivity to afford the optically active (S,S)-6 and (R,R)-2,4-pentanediol 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A safe and efficient method for conversion of 1,2- and 1,3-diols to cyclic carbonates utilizing triphosgene
  作者：Robert M. Burk、Michael B. Roof

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85085-b

  日期：1993.1

  Reaction of triphosgene in the presence of pyridine with a variety of diols including hindered tertiary and 1,3-cyclic diols provided high yields of the corresponding cyclic carbonates.