(1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol | 1186587-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 1186587-48-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: ZGLHBRQAEXKACO-DECCCDGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol 在 蒽 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(22Z)-1α,25-(OH)2-D2
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (22Z)-25-hydroxyvitamin D2 and (22Z)-1α,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  Two new vitamin D-2 analogues, (22Z)-25-(OH)-D-2 and (22Z)-1 alpha,25-(OH)(2)-D-2, were serendipitously synthesized from vitamin D-2 and using the Julia-Kocienski olefination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.049
• 作为产物：
  描述：

  (Z,3S,6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2,3-dimethylhept-4-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (22Z)-25-hydroxyvitamin D2 and (22Z)-1α,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  Two new vitamin D-2 analogues, (22Z)-25-(OH)-D-2 and (22Z)-1 alpha,25-(OH)(2)-D-2, were serendipitously synthesized from vitamin D-2 and using the Julia-Kocienski olefination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.049