3,8-diamino-5-ethyl-6-methylphenanthridinium trifluoroacetate | 1226970-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-diamino-5-ethyl-6-methylphenanthridinium trifluoroacetate
• CAS: 1226970-02-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 365.355
• InChiKey: XVMCBAIFCYLYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,8-bis(allyloxycarbonylamino)-5-ethyl-6-methylphenanthridinium iodide 、 三氟乙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以148 mg的产率得到3,8-diamino-5-ethyl-6-methylphenanthridinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  菲鎓发色团的光学，氧化还原和DNA结合特性：阐明苯基取代基在DNA存在下对荧光增强乙基的作用

  摘要：

  菲啶基团发色团5-乙基-6-苯基菲基吡啶鎓（1），5-乙基-6-甲基菲基吡啶鎓（2），3,8-二氨基-5-乙基-6-甲基菲啶鎓（3）和3,8-二氨基菲啶鎓乙基-6（4- N，N-二乙基氨基苯基）菲啶鎓（4）的特征在于其光学和氧化还原特性。所有染料均用于具有随机序列的17mer DNA双链体的滴定实验中，并确定了它们的结合亲和力。将结果与著名的溴化乙锭（E）进行比较。通常，这组数据允许3、6和8位上的取代基对E的光学性质产生影响要阐明。尤其是，化合物4用于比较E位置6处的苯基取代基的弱供电子特性与供电子较多的4 N，N-二乙基氨基苯基。对所有测量值的分析揭示了两对生色团。第一对由1和2组成，在3和8位上缺少氨基，因此，与E相比，这些染料具有明显改变的光学和电化学性质。在DNA存在下，观察到明显的荧光猝灭。它们与DNA的结合亲和力降低了近一个数量级。第6位上的苯基对这类染料的电子效应很小。第二

  DOI：

  10.1002/chem.200902823