(+)-(6R)-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]piperidin-2-one | 945560-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(6R)-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]piperidin-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]piperidin-2-one
• CAS: 945560-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: HUYXYWWLYQJVKX-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6R)-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]piperidin-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-[(R)-piperidin-2-yl]propan-1-ol [(-)-α-conhydrine]
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Conhydrine的短而有效的不对称合成†

  摘要：

  （-）-α-conhydrine的短而有效的合成是通过七个步骤完成的，总收率为41％，非对映和对映选择性很高。通过中间体的单晶X射线分析已证实了两个立体生成中心的抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070760t
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.33h， 生成 (+)-(6R)-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Conhydrine的短而有效的不对称合成†

  摘要：

  （-）-α-conhydrine的短而有效的合成是通过七个步骤完成的，总收率为41％，非对映和对映选择性很高。通过中间体的单晶X射线分析已证实了两个立体生成中心的抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070760t