(R)-4-((7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester | 125626-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-((7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 125626-78-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: HTWRGYCRUHYHJX-GEDHGVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 鹅脱氧胆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸。六十九。各种胆汁酸的 1,4-dien-3-one 的合成和还原

  摘要：

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90022-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基7alpha-羟基-3-氧代胆烷酸酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到(R)-4-((7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸。六十九。各种胆汁酸的 1,4-dien-3-one 的合成和还原

  摘要：

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90022-6