2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide | 1346459-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1346459-77-5
• 化学式: C₂₁H₁₄F₇NO₂
• 分子量: 445.336
• InChiKey: CYWAPXAKWLPFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide 在 碘 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2-(3-iodo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed C–H Iodination Using Molecular I₂ as the Sole Oxidant

  摘要：

  Pd-catalyzed ortho-C-H iodination directed by a weakly coordinating amide auxiliary using h as the sole oxidant was developed. This reaction is compatible with a wide range of heterocycles including pyridines, imidazoles, oxazoles, thiazoles, isoxazoles, and pyrazoles.

  DOI：

  10.1021/ja4055492
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的 C(sp2)–H 键与烷基、芳基和乙烯基硼试剂通过 Pd(II)/Pd(0) 催化的交叉偶联

  摘要：

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化实现了苯甲酸和苯乙酰胺中邻位 CH 键与烷基、芳基和乙烯基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联，这证明了前所未有的CH 活化反应的多功能性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1004

文献信息

• Ligand-enabled <i>ortho</i>-C–H olefination of phenylacetic amides with unactivated alkenes
  作者：Ming-Zhu Lu、Xing-Rong Chen、Hui Xu、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c7sc04827k

  日期：——

  Although chelation-assisted C–H olefination has been intensely investigated, Pd(II)-catalyzed C–H olefination reactions are largely restricted to acrylates and styrenes. Here we report a quinoline-derived ligand that enables the Pd(II)-catalyzed olefination of the C(sp2)–H bond with simple aliphatic alkenes using a weakly coordinating monodentate amide auxiliary. Oxygen is used as the terminal oxidant with

  尽管螯合辅助的 C-H 烯化反应已得到深入研究，但 Pd( II ) 催化的 C-H 烯化反应主要限于丙烯酸酯和苯乙烯。在这里，我们报道了一种喹啉衍生的配体，它能够使用弱配位单齿酰胺辅助剂，使简单的脂肪族烯烃与 Pd( II ) 催化的 C(sp 2 )–H 键发生烯化反应。使用氧气作为终端氧化剂，并使用催化铜作为助氧化剂。脂肪族烯烃中的多种官能团是可以耐受的。氢化后，可获得邻位烷基化产物。药物分子的后期多样化也证明了该反应的实用性。