2-甲基-2'-[羟基(苯基)甲基]-1,1'-联萘 | 1059502-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基-2'-[羟基(苯基)甲基]-1,1'-联萘
• 英文名称: 2-methyl-2-((hydroxy)phenylmethyl)binaphthyl
• 英文别名: 2-methyl-2'-[hydroxyl(phenyl)methyl]-1,1'-binaphthyl；[1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1059502-60-1
• 化学式: C₂₈H₂₂O
• 分子量: 374.482
• InChiKey: MMUUTASNLWAYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (S)-2-bromo-2'-methyl-1,1'-binaphthyl 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以160 mg的产率得到2-甲基-2'-[羟基(苯基)甲基]-1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrically substituted biaryls via sequential lithiation of dibromobiaryls using integrated microflow systems

  摘要：

  一个微流系统由微混合器和微管反应器组成，为双溴联苯引入两个亲电试剂提供了有效的方法。通过选择性的双溴联苯单烷基化，如2,2′-双溴联苯、4,4′-双溴联苯、2,7-双溴-9,9-二辛基芴、2,2′-双溴-1,1′-联萘和2,2′-双溴联苯基苄，使用1当量的正丁基锂后与亲电试剂反应，利用微流系统实现了通过快速微混合和精确温度控制。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成微流系统，实现了两种不同亲电试剂的顺序引入，以获得非对称取代联苯化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.16

文献信息

• Selective Monolithiation of Dibromobiaryls Using Microflow Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol8015572

  日期：2008.9.18

  Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2'-dibromobiphenyl, 4,4'-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl, and 5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene, with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two

  二溴联芳基的选择性单锂化反应，例如2,2'-二溴联苯，4,4'-二溴联苯，2,7-二溴-9,9-二辛基芴，2,2'-二溴-1,1'-联萘和5，使用微流系统，通过快速微混合和精确的温度控制，获得了具有1当量正丁基锂的5'-dibromo-2,2'-联噻吩，然后与亲电试剂反应。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的微流系统，还可以实现基于此方法的两种不同亲电试剂的顺序引入。