ethyl 2-phenyl-5-(D-threo-trihydroxypropyl)-furoate | 81661-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-5-(D-threo-trihydroxypropyl)-furoate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 81661-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: ULGKDAZWTOTSCK-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-5-(D-threo-trihydroxypropyl)-furoate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到2-phenyl-furan-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ballesteros, Juan Sanchez; McPhee, Derek James; Hernandez, Dolores Hernandez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 176 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 L-Arabinose 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 2-phenyl-5-(D-threo-trihydroxypropyl)-furoate
  参考文献：
  名称：

  Ballesteros, Juan Sanchez; McPhee, Derek James; Hernandez, Dolores Hernandez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 176 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(III) Chloride in Ethanol-Water: Highly Efficient Catalytic System for the Synthesis of Garcia Gonzalez Polyhydroxyalkyl- and C-Glycosylfurans
  作者：Lingaiah Nagarapu、Mahankhali Chary、Apuri Satyender、B. Supriya、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1055/s-0029-1216865

  日期：2009.7

  An efficient method has been developed for the synthesis of Garcia Gonzalez polyhydroxyalkyl- and C-glycosylfurans in excellent yields from unprotected sugar aldoses with β-keto esters by Knoevenagel condensation in the presence of anhydrous iron(III) chloride. d-glucose - β-keto esters - Knoevenagel reaction - furans - carbohydrates

  在无水氯化铁（III）存在下，通过Knoevenagel缩合反应，由未保护的糖醛糖与β-酮酸酯以优异的产率合成了有效的加西亚·冈萨雷斯聚羟基烷基和C-糖基呋喃的有效方法。 d-葡萄糖-β-酮酯-Knoevenagel反应-呋喃-碳水化合物