3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(tritylamino)propionic acid methyl ester | 425604-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(tritylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 425604-48-4
• 化学式: C₂₉H₂₆BrNO₃
• 分子量: 516.434
• InChiKey: IWQNIMOVJHPIPX-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  610.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(tritylamino)propionic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 8-methoxy-3,5,7,8,9,10-hexahydro-2H-1,5,7-triaza-acephenanthrylen-6-one-10-spiro-4'-cyclohexa-2'-bromo-2',5'-diene-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin A的首次全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤生物碱 discorhabdin A (1) 的第一个立体选择性全合成，它是一种独特的含硫吡咯亚氨基醌生物碱。1 的立体控制全合成的关键步骤包括使用高价碘 (III) 试剂的非对映选择性氧化螺环化和不稳定且高度紧张的 N,S-缩醛骨架的有效构建。这些方法为这些有前途的新型抗肿瘤药物、discorhabdins 及其类似物的全合成提供了突破，这些药物应作为结构活性研究的有价值的探针。

  DOI：

  10.1021/ja0365330
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-tyrosine methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-(tritylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin A的首次全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤生物碱 discorhabdin A (1) 的第一个立体选择性全合成，它是一种独特的含硫吡咯亚氨基醌生物碱。1 的立体控制全合成的关键步骤包括使用高价碘 (III) 试剂的非对映选择性氧化螺环化和不稳定且高度紧张的 N,S-缩醛骨架的有效构建。这些方法为这些有前途的新型抗肿瘤药物、discorhabdins 及其类似物的全合成提供了突破，这些药物应作为结构活性研究的有价值的探针。

  DOI：

  10.1021/ja0365330

文献信息

• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。
• Synthesis of Antitumor Marine Alkaloid Discorhabdin A Oxa Analogues
  作者：Yasufumi Wada、Kouji Otani、Noriko Endo、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol901471r

  日期：2009.9.17

  Discorhabdin A (1) exhibits a strong cytotoxic activity in vitro, but it is difficult to synthesize and handle due to the instability of its highly strained N,S-acetal structure. We then designed the analogues of discorhabdin A which also have strong cytotoxic activity and stability. The synthesis and examination of the biological activity of various types of stable discorhabdin A oxa analogues (2)

  Discorhabdin A（1）在体外表现出很强的细胞毒性活性，但由于其高度拉紧的N，S-缩醛结构的不稳定性，因此难以合成和处理。然后，我们设计了Discorhabdin A的类似物，它们也具有很强的细胞毒活性和稳定性。合成和检查了各种类型的稳定Discorhabdin A oxa类似物（2）的生物活性。
• Synthetic Studies on the Sulfur-Cross-Linked Core of Antitumor Marine Alkaloid, Discorhabdins: Total Synthesis of Discorhabdin A This work was supported by a Grant-in-Aid for Scientific Research (S) (No. 13853010), for Scientific Research on Priority Area (A) (No. 13029062), and for the Encouragement of Young Scientists (No. 13771331) from the Ministry of Education, Science, Sports, and Culture, Japan. H.T. also thanks the Hoh-ansha Foundation for a research fellowship. We thank Professor Murray H. G. Munro (University of Canterbury) for providing a copy of spectroscopic data of natural discorhabdin A.
  作者：Hirofumi Tohma、Yuu Harayama、Miki Hashizume、Minako Iwata、Masahiro Egi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3773(20020118)41:2<348::aid-anie348>3.0.co;2-i

  日期：2002.1.18