2-(acetoxyacetylamino)-5,6-dimethylbenzothiazole | 133024-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(acetoxyacetylamino)-5,6-dimethylbenzothiazole
• 英文别名: [2-[(5,6-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 133024-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: PPTIUOHAWDYLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxyacetylamino)-5,6-dimethylbenzothiazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5,6-Dimethyl-2-(hydroxyacetylamino)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel antiallergic and antiinflammatory agents. Part I: Synthesis and pharmacology of glycolic amide derivatives

  摘要：

  A series of mono-glycoloylamino derivatives was synthesized by treatment of the corresponding aromatic monoamine derivatives with glycoloyl chloride derivatives in pyridine or dichloromethane, in the presence of a base such as triethylamine or pyridine. Hydrolysis of acetoxy compounds in aqueous ammonia and methanol solution produced hydroxy derivatives with ease. These compounds were tested in the rat PCA (passive cutaneous anaphylaxis) assay by oral administration. Thiazole and thiadiazole derivatives showed moderate inhibition in this assay. In contrast, benzothiazole and benzonitrile derivatives exhibited marked inhibition. In particular, compound 5t also showed marked inhibition of eosinophil adhesion to TNF (tumor necrosis factor) -alpha-treated HUVEC (human umbilical vein endothelial cells) in the range of 10(-8)-10(-5) M. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00065-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二甲基苯并噻唑 、 乙酰氧基乙酰氯 在 水 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound (5.4 g)的产率得到2-(acetoxyacetylamino)-5,6-dimethylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel benzothiazole derivatives

  摘要：

  公式（I）的新型苯并噻唑衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基或较低的酰基; X和Y相同或不同，分别是氢原子，卤素原子，较低的烷基，较低的烷氧基，硝基，氨基，氰基，三氟甲基基团，公式的基团：--COOR.sup.2（其中R.sup.2是氢原子，较低的烷基，碱金属，碱土金属或胺的阳离子），或公式的基团：--CONR.sup.3R.sup.4（其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，分别是氢原子或较低的烷基），或其药学上可接受的酸加合物盐，具有优异的抗过敏活性，可用于预防和治疗各种过敏性疾病，并且包含上述化合物作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US05036086A1

文献信息

• US5036086A
  申请人：——

  公开号：US5036086A

  公开（公告）日：1991-07-30