3a,4,5,9b-Tetrahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-4-ol | 81465-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3a,4,5,9b-Tetrahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-4-ol
• CAS: 81465-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: REXYMXSDVGPPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,5,9b-Tetrahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-4-ol 、 磷酸酐 生成 16,17-二氢-15H-环戊烯并[a]菲
  参考文献：
  名称：

  LEE-RUFF, E.;HOPKINSON, A. C.;KAZARIANS-MOGHADDAM, H.;GUPTA, B.;KATZ, M., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 2, 154-159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3a,4,5,9b-Tetrahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的酸催化重排。芘、环戊烯菲和二芳基甲烷的合成

  摘要：

  8-芳基或8,8-二芳基双环[4.2.0] oct-2-en-7-ols 的酸催化反应生成四氢菲衍生物。例如，8-(1-萘基)-双环[4.2.0]oct-2-en-7-ols 在甲磺酸中产生取代的芘。在同源 7-芳基或 7,7-二芳基双环 [3.2.0]hept-2-en-6-ols 的情况下，观察到了向二芳基甲烷的新转化。提出了一种机制来解释在这些重排中观察到的产物分布。

  DOI：

  10.1139/v82-026