1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5,6,7,8-d₄ | 95633-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5,6,7,8-d₄
• 英文别名: 5,6,7,8-tetradeuterio-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 95633-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 136.174
• InChiKey: CXWXQJXEFPUFDZ-NMRLXUNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5,6,7,8-d₄ 、 氘代二甲亚砜 、 sodium 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GASTON, M. H.;SKIDMORE, D. R., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1985, 17, N 2, 138-140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10,11,12,13,14-hexadeuteriotricyclo[8.2.2.03,8]tetradeca-3(8),11,13-triene 生成 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5,6,7,8-d₄
  参考文献：
  名称：

  BERRIDGE J. C.; FORRESTER J.; FOULDER B. E.; GILBERT A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 11, 2425-2434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Nondirected Late-Stage C–H Deuteration of Arenes
  作者：Mirxan Farizyan、Arup Mondal、Sourjya Mal、Fritz Deufel、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.1c08233

  日期：2021.10.13

  We describe a palladium-catalyzed nondirected late-stage deuteration of arenes. Key aspects include the use of D2O as a convenient and easily available deuterium source and the discovery of highly active N,N-bidentate ligands containing an N-acylsulfonamide group. The reported protocol enables high degrees of deuterium incorporation via a reversible C–H activation step and features extraordinary functional

  我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入，并具有非凡的官能团耐受性，允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。
• Perdeuteration of Deactivated Aryl Halides by H/D Exchange under Superelectrophile Catalysis
  作者：Tao He、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.2c00080

  日期：2022.3.23

  Superelectrophilic silylium/arenium ions are shown to be highly effective H/D exchange promoters for the exhaustive deuteration of electron-deficient aryl halides. Several of the resulting perdeuterated aryl halides have been previously inaccessible with existing deuterium-labeling procedures. Using inexpensive C6D6 as the deuterium source, excellent degrees of deuterium incorporation were achieved

  超亲电的硅/芳基离子被证明是高效的 H/D 交换促进剂，可用于缺电子芳基卤化物的彻底氘化。一些由此产生的过氘化芳基卤化物以前无法通过现有的氘标记程序获得。使用廉价的 C 6 D 6作为氘源，在环境反应条件下实现了优异的氘掺入程度。重要的是，即使在催化剂负载量减少 0.1 mol% 的情况下，全氘化仍然不受影响。通过这种方法，可以制备昂贵的或非商业可得的NMR溶剂，例如1,2-二氯-和1,2-二氟苯。
• Catalytically Generated Meerwein’s Salt-Type Oxonium Ions for Friedel–Crafts C(sp²)–H Methylation with Methanol
  作者：Tao He、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.2c13341

  日期：2023.2.15

  proceed more efficiently and at a lower reaction temperature. The regeneration of these superelectrophiles within the catalytic cycle is accomplished by the addition of a tetraorganosilane additive, i.e., trimethyl(phenyl)silane or tetraethylsilane, that releases a silylium ion through protodesilylation by the Brønsted acidic Wheland intermediate, thereby acting as a productive “proton-into-silylium ion”

  Friedel–Crafts 型直接 C(sp 2)的催化方案)–H甲基化各种芳烃与甲醇的公开。该反应由抗衡阴离子稳定的硅烷离子或砷离子引发，它们与甲醇作为活性甲基化剂形成 Meerwein 盐状氧鎓离子。甲硅烷基化的甲基氧鎓离子比它们的质子化同系物具有更强的亲电性，使 Friedel-Crafts 烷基化能够在较低的反应温度下更有效地进行。这些超级亲电子试剂在催化循环中的再生是通过添加四有机硅烷添加剂（即三甲基（苯基）硅烷或四乙基硅烷）来实现的，它们通过布朗斯台德酸性 Wheland 中间体的原脱甲硅烷基化作用释放出甲硅烷基离子，从而充当生产性“质子” -转化为硅基离子”发生器。通过这种方法，甚至用甲醇实现了电子失活的芳基卤化物的 C-H 甲基化。该协议也适用于未激活的伯醇和 π 激活的苄醇。在季苯基硅烷添加剂存在下，二烷基醚也是有效的烷基化剂。