2-oxo-N-phenylcycloheptane-1-carbothioamide | 95876-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenylcycloheptane-1-carbothioamide
• 英文别名: Cycloheptanon-(2)-thiocarbonsaeure-anilid
• CAS: 95876-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: QGPRUGBIIHBRBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  390.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-phenylcycloheptane-1-carbothioamide 在 哌啶 、 氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-oxo-2-phenyl-3-amino-4-cyano-1,2,6,7,8,9-hexahydro-5H-cycloheptapyridine
  参考文献：
  名称：

  TheKnoevenagel reaction of malononitrile with some cyclic ?-ketocarbothionic acid anilides synthesis of cycloalkeno-pyridines and cycloalkeno-thiopyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00800265
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 环庚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以59 %的产率得到2-oxo-N-phenylcycloheptane-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  乳酸催化的三组分曼尼希反应合成亚硫基-二氮杂螺环烷酮

  摘要：

  研究了在 α-碳原子上含有酸性氢原子的硫代酰胺的氨甲基化反应作为一般反应。螺六氢嘧啶是在各种环酮衍生的硫代酰胺、伯胺和甲醛与乳酸作为催化剂的一锅三组分反应中获得的。我们的实验结果证实了乳酸的高催化效率。正确选择的起始硫胺和胺可以使用该反应方法合成六氢嘧啶（例如生物活性化合物）的几种新的且潜在有用的衍生物。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.136

文献信息

• Regioselective Synthesis of Fully Substituted Fused Pyrroles through an Oxidant-Free Multicomponent Reaction
  作者：Konstantinos Afratis、Joseph M. Bateman、Benjamin F. Rahemtulla、Oliver Hughes、Benjamin C. Milgram、Thomas A. Mulhern、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03889

  日期：2023.1.27

  The synthesis of fully substituted fused pyrroles through a multicomponent reaction between a thioamide, an aldehyde, and ammonium acetate is described. This process improves on a route commonly employed in the patent literature by avoiding the use of potentially hazardous oxidants, which cause the formation of side products and require a stringent process of derisking to be utilized on scale. The

  描述了通过硫代酰胺、醛和乙酸铵之间的多组分反应合成完全取代的稠合吡咯。该过程通过避免使用潜在危险的氧化剂来改进专利文献中常用的路线，氧化剂会导致副产物的形成并且需要严格的去风险过程才能大规模使用。该反应在温和条件下进行，显示出优异的官能团耐受性，并通过多种载体促进多样化。
• 10.3998/ark.5550190.p010.136
  作者：Jagodziński, Tadeusz S.、Sośnicki, Jacek G.、Struk, Łukasz

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.136

  日期：——
• Synthesis of pyridine derivatives by reactions of ?,?-unsaturated nitriles with 2-oxo-cycloalkano carbothioic acid anilides
  作者：K. Bogdanowicz-Szwed、M. Krasodomska、M. Lipowska、B. Rys、A. Skonecka

  DOI：10.1007/bf00817308

  日期：——

  The tandem Michael addition-cyclization of 2-oxo-cycloalkane carbothioic acid anilides 1-3 to benzylidenemalononitrile 4 yielded spiroannulated pyridines 5-7. Reaction of acrylonitrile with 2 and 3 gave 2,2-disubstituted Michael adducts 14, 15, whereas with 1 led to 2,2,5-tri(2-cyanoethyl)-cyclopentanone 11.
• BOGDANOWICZ-SZWED, K., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 5, 583-592
  作者：BOGDANOWICZ-SZWED, K.

  DOI：——

  日期：——