2-methylcyclopentanone dimethylhydrazone | 69362-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methylcyclopentanone dimethylhydrazone
• 英文别名: N-methyl-N-[(2-methylcyclopentylidene)amino]methanamine
• CAS: 69362-41-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: OBBMOQCYWWODLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcyclopentanone dimethylhydrazone 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis/trans-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Pathak, Vijai, N.; Weuster, Peter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 515 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮二甲基腙 、 碘甲烷 以75%的产率得到2-methylcyclopentanone dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  取代环戊烷的力场和13 C-NMR研究。适应13 C NMR转变以适应柔性构象异构体中不同扭转排列的概念

  摘要：

  MM2探索甲基环戊烷的构象空间，与之相比，环戊酮的收率更高且更平坦。具有两个稳定构型的取代基X = F，Cl，CHMe 2和CMe 3的环戊烷的计算表明，不同取代基的扭转角变化小于2°。带有不超过2个取代基的环戊烷可以在假赤道位置容纳所有基团，而不会显着改变基本包膜和扭曲椅的几何形状。13的模型提出了C位移计算，其中通过相应环己烷值之间的线性插值来获得不同扭转布置的位移增量。在校正了碳氢化合物本身中非等价的碳位移之后，再次使用线性插值法，观察到了位移相关性的显着改善。对于二取代的环戊烷，这些预测以Me，CHMe 2，CMe 3，Cl，Br和OH作为取代基的位移在±1.7 ppm之内。1,3-二取代的环戊烷很难进行构型分配，而1,2-二-和三取代的化合物则很简单。因此，由于在例如1，2-顺式中的二季铵邻位取代基之间存在较小的扭转角与反式化合物相比，后者显示出的脱屏蔽作用，特别是在C2下，降低了1-4

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87010-5