3,4-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-erythro-pentitol | 112031-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-erythro-pentitol
• 英文别名: (3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pentane-1,4-diol
• CAS: 112031-78-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: FMMXOHQXFJPHJN-RXVVDRJESA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-erythro-pentitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (3S,4S,5S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-7-trityloxy-heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于复制性Chiron-1,3-和1,4-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  手性4-羟甲基丁烯内酯用作C-甲基的立体控制共轭加成的模板。内酯通过新的侧链的连续二碳延伸和重整导致“复制的”丁烯内酯，将其进行第二次共轭加成。该过程导致具有可预测的1,3-C-甲基取代模式的七碳链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80904-7
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3,4-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  基于复制性Chiron-1,3-和1,4-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  手性4-羟甲基丁烯内酯用作C-甲基的立体控制共轭加成的模板。内酯通过新的侧链的连续二碳延伸和重整导致“复制的”丁烯内酯，将其进行第二次共轭加成。该过程导致具有可预测的1,3-C-甲基取代模式的七碳链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80904-7