| 252280-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• CAS: 252280-98-1
• 化学式: C₃Cl₂N₄
• 分子量: 162.966
• InChiKey: DNABQRZMFHTERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 2 chloro-1-diazochloromethyl-2-isocyanocarboimide
  参考文献：
  名称：

  Nitrene-carbene rearrangement during photolysis of 2-azido-1,3,5-triazines in argon matrices

  摘要：

  利用红外光谱和 ESR 光谱显示，紫外线照射固态氩气中分离出的 2-叠氮-4,6-二氯-1,3,5-三嗪，会产生三重 4,6-二氯-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯乙烯（D = 1.384 cm-1，E = 0.004 cm-1），其进一步的光化学转化包括连续生成 3-二脱氢-1,2,4,6-四氮杂卓、2-氯-1-重氮氯甲基-2-异氰脲酰亚胺，以及推测的三重 2-氯-1-氯甲基-2-异氰脲酰亚胺和异氰基二氯乙腈。光解 2-叠氮-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和 2-叠氮-4,6-二（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪可得到光化学性质稳定的三重 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯（D = 1.436 cm-1，E = 0.0044 cm-1）和 4,6-双（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪基-2-芘（D = 1.468 cm-1，E = 0.0042 cm-1）作为最终产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0352-z
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichloro-1,3,5-triazinyl-2-nitrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitrene-carbene rearrangement during photolysis of 2-azido-1,3,5-triazines in argon matrices

  摘要：

  利用红外光谱和 ESR 光谱显示，紫外线照射固态氩气中分离出的 2-叠氮-4,6-二氯-1,3,5-三嗪，会产生三重 4,6-二氯-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯乙烯（D = 1.384 cm-1，E = 0.004 cm-1），其进一步的光化学转化包括连续生成 3-二脱氢-1,2,4,6-四氮杂卓、2-氯-1-重氮氯甲基-2-异氰脲酰亚胺，以及推测的三重 2-氯-1-氯甲基-2-异氰脲酰亚胺和异氰基二氯乙腈。光解 2-叠氮-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和 2-叠氮-4,6-二（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪可得到光化学性质稳定的三重 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯（D = 1.436 cm-1，E = 0.0044 cm-1）和 4,6-双（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪基-2-芘（D = 1.468 cm-1，E = 0.0042 cm-1）作为最终产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0352-z

文献信息

• Photochemistry of 2-azido-4,6-dichloro-s-triazine: matrix isolation of a strained cyclic carbodiimide containing four nitrogen atoms in a seven-membered ring
  作者：Götz Bucher、Fred Siegler、J. Jens Wolff

  DOI：10.1039/a905971g

  日期：——

  2-Azido-4,6-dichloro-s-triazine 1, matrix-isolated in Ar at 10 K, yields triplet nitrene 2 and the strained cyclic carbodiimide 3 upon photolysis.

  2-叠氮基-4,6-二氯-s-三嗪 1，在 10 K 下在 Ar 中进行基质分离，光解后产生三线态氮烯 2 和应变环状碳二亚胺 3。
• Effect of spin density on the photochemical stability of aromatic nitrenes
  作者：Sergei V. Chapyshev

  DOI：10.1070/mc2003v013n02abeh001722

  日期：2003.1

  FTIR studies and UB3LYP/6-31G* calculations showed that triplet nitreno-1,3,5-triazines with zero-field splitting D-parameters of --tD/hc\ > 1.40 cm(-1) and spin populations on the nitrene centres of rho(N) > 1.77 are photochemically very stable and do not rearrange into ring-expanded products on photolysis in cryogenic matrices.
• Nitrene-carbene rearrangement during photolysis of 2-azido-1,3,5-triazines in argon matrices
  作者：S. V. Chapyshev

  DOI：10.1007/s11172-011-0352-z

  日期：2011.11

  It was shown using IR spectroscopy and ESR spectroscopy that UV irradiation of 2-azido-4,6-dichloro-1,3,5-triazine isolated in solid argon resulted in triplet 4,6-dichloro-1,3,5-tri-azinyl-2-nitrene (D = 1.384 cm−1, E = 0.004 cm−1), whose further photochemical transformation included the consecutive formation of 3-didehydro-1,2,4,6-tetraazepine, 2-chloro-1-diazochloromethyl-2-isocyanocarboimide, and presumably triplet 2-chloro-1-chloromethyl-idene-2-isocyanocarboimide and isocyanodichloroacetonitrile. The photolysis of 2-azido-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine and 2-azido-4,6-di(dimethylamino)-1,3,5-triazine affords photo-chemically stable triplet 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl-2-nitrene (D = 1.436 cm−1, E = 0.0044 cm−1) and 4,6-bis(dimethylamino)-1,3,5-triazinyl-2-nitrene (D = 1.468 cm−1, E = 0.0042 cm−1) as the final products.

  利用红外光谱和 ESR 光谱显示，紫外线照射固态氩气中分离出的 2-叠氮-4,6-二氯-1,3,5-三嗪，会产生三重 4,6-二氯-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯乙烯（D = 1.384 cm-1，E = 0.004 cm-1），其进一步的光化学转化包括连续生成 3-二脱氢-1,2,4,6-四氮杂卓、2-氯-1-重氮氯甲基-2-异氰脲酰亚胺，以及推测的三重 2-氯-1-氯甲基-2-异氰脲酰亚胺和异氰基二氯乙腈。光解 2-叠氮-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和 2-叠氮-4,6-二（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪可得到光化学性质稳定的三重 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基-2-硝基苯（D = 1.436 cm-1，E = 0.0044 cm-1）和 4,6-双（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪基-2-芘（D = 1.468 cm-1，E = 0.0042 cm-1）作为最终产物。