2,4-dibenzylglutaric acid | 122442-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,4-dibenzylglutaric acid
• 英文别名: Pentanedioic acid, 2,4-bis(phenylmethyl)-, (R*,S*)-；(2R,4S)-2,4-dibenzylpentanedioic acid
• CAS: 122442-10-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: MOARNHYQPSZZJV-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基丙烷-1,1,3,3-四羧酸酯 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2,4-dibenzylglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  稳定的烯酮-N，O-缩醛的空前形成及其在基本条件下的重排

  摘要：

  在三乙胺的存在下，用苄基亚磺酸乙酯盐酸盐处理2,4-二取代的戊二酰二氯没有得到预期的双（酰基苯并咪唑酸酯），但提供的O-酰基-N-乙氧基苄叉基-烯酮-N，O-缩醛优异的产量。这些化合物对水分和硅胶色谱稳定，在更强的碱性条件下经历了前所未有的重排，形成环状酰胺。提出了用于这种重排的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.033