3-hexyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 13494-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-hexyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-hexyl-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 13494-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: FJDVJLITLBVWAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-hexyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2(1H)-酮与活化醇的可见光促进脱氧烷基化

  摘要：

  通过使用黄原酸盐作为醇活化基团，在三环己基膦存在下，在可见光促进的条件下产生自由基，开发了一种用喹喔啉-2( 1H )-酮对醇进行脱氧烷基化的一锅策略。该反应的显着特点是底物范围广、官能团耐受性好、条件温和、操作简单。此外，该反应的合成实用性通过两步一锅反应、放大合成和二醇的化学选择性自由基单脱氧的成功得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00309

文献信息

• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• Visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylates by cerium photocatalysis
  作者：Lixi Zhang、Jingwen He、Pengfei Zhang、Kai Zheng、Chao Shen

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112145

  日期：2022.2

  Ru complexes, the discovery and employment of photocatalysts based on alternative and abundant metal salts remain highly necessary. Herein, the visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylate has been accomplished using inexpensive and catalytic amount of CeCl3 as the photocatalyst. The novel protocol has advantages of mild conditions,

  尽管在使用有机染料或昂贵的 Ir 和 Ru 配合物的光氧化还原催化方面取得了进展，但基于替代和丰富的金属盐的光催化剂的发现和应用仍然非常必要。在此，使用廉价且催化量的CeCl 3作为光催化剂，已经完成了喹喔啉-2(1 H )-酮与苯碘(III)二羧酸盐的可见光诱导的脱羧烷基化反应。该新方案具有条件温和、产率高、底物范围好等优点。对照实验表明，一种激进的机制是造成目前转变的原因。