3,6-dichloro-1-methylquinoxaline-2(1H)-one | 98416-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,6-dichloro-1-methylquinoxaline-2(1H)-one
• 英文别名: 3,6-dichloro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one；3,6-Dichloro-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 98416-88-7
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 229.065
• InChiKey: ICOXOOLQDFMITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-1-methylquinoxaline-2(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到6-Chloro-3-hydrazino-1-methyl-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Makino, Kenzi; Sakata, Gozyo; Morimoto, Katsushi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2025 - 2034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-甲基喹喔啉-2-酮 在 aluminum (III) chloride 、 氯仿 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 作用下， 以88 %的产率得到3,6-dichloro-1-methylquinoxaline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 CHCl3 作为氯源实现的 quinoxalin-2(1H)-ones 的光氧化还原催化氯化

  摘要：

  使用 CHCl 3作为氯源，开发了一种光氧化还原催化的 quinoxalin-2(1 H )-ones 氯化反应，从而以中等至高产率提供了各种 3-chloroquinoxalin-2(1 H )-ones。该方案的特点是反应条件温和、区域选择性好、氯化剂易得。考虑到这种氯化方法的操作简单性和低成本，这种开发的方法为将氯官能团快速结合到杂芳烃中提供了一种创新途径，并将激发更广泛地开发新的氯化策略。

  DOI：

  10.1039/d2cc04520f

文献信息

• Electrochemical chlorination and bromination of electron-deficient C H bonds in quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones
  作者：Dan Yu、Ruixue Ji、Zhihui Sun、Wenjie Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153514

  日期：2021.12

  The electrochemistry-promoted chlorination and bromination of electron-deficient CH bonds was developed, using quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones. This protocol features readily available and safe halogen sources (hydrochloric acid and KBr), high site-selectivity and mild reaction conditions. It could provide an efficient access to a series of chlorinated and brominated quinones, coumarins

  使用醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮，开发了电化学促进的缺电子 CH键的氯化和溴化。该协议具有易于获得且安全的卤素源（盐酸和 KBr）、高位点选择性和温和的反应条件。它可以有效地获取一系列氯化和溴化醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮。
• 1,2,4-Triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-diones as antiallergic agents
  作者：Bernard Loev、John H. Musser、Richard E. Brown、Howard Jones、Robert Kahen、Fu Chih Huang、Atul Khandwala、Paula Sonnino-Goldman、Mitchell J. Leibowitz

  DOI：10.1021/jm00381a016

  日期：1985.3

  A series of new 1,4-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-]quinoxaline-1,4-diones has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of antigen-induced release of histamine (AIR) in vitro from rat peritoneal mast cells (RMC) and as inhibitors of IgE-mediated rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA). Most of this new class of antiallergic agents showed good activity in the RMC and PCA tests. The most potent compound, 2-acetyl-7-chloro-5-n-propyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione (1x), with an I50 value of 0.1 microM, is 30 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) in the RMC assay.
• MAKINO, KENZI;SAKATA, GOZYO;MORIMOTO, KATSUSHI;OCHIAI, TOSHINORI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 8, 2025-2034
  作者：MAKINO, KENZI、SAKATA, GOZYO、MORIMOTO, KATSUSHI、OCHIAI, TOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• LOEV, B.;MUSSER, J. H.;BROWN, R. E.;JONES, H.;KAHEN, R.;HUANG, FU-CHIH;KH+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 3, 363-366
  作者：LOEV, B.、MUSSER, J. H.、BROWN, R. E.、JONES, H.、KAHEN, R.、HUANG, FU-CHIH、KH+

  DOI：——

  日期：——